DWMED

Jon CO₃²⁻ reaguje z cząsteczką wody zgodnie z równaniem:

CO₃²⁻ + H₂O ⇄  HCO₃⁻ + OH⁻

Równowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej 𝐾_b wyrażona równaniem:

Iloczyn stałej dysocjacji kwasowej jonu HCO₃⁻ i stałej dysocjacji zasadowej sprzężonej z nim zasady CO₃²⁻ jest równy iloczynowi jonowemu wody:

𝐾_a ⋅ 𝐾_b = 𝐾_w

W temperaturze 25 °C iloczyn jonowy wody wynosi 𝐾w = 1,00 ⋅ 10⁻¹⁴.

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2022; Z. Galus (red.), Ćwiczenia rachunkowe z chemii analitycznej, Warszawa 2013.

Oblicz pH – w temperaturze 𝟐𝟓 °𝐂 – roztworu K₂CO₃ o stężeniu molowym równym 0,10 mol · dm^‒3. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji zasadowej.

Poniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich występują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do paliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator).

Uzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono opisane związki.

Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.

Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.

Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.

Dwa węglowodory – A i B – mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że:

– w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla

– łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych sp². W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać związek o wzorze:

Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Niektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania, prowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków, których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą aldehydową – np. 2,2-dimetylopropanalu. Opisana reakcja z udziałem tego aldehydu przebiega zgodnie z równaniem:

2CH₃−C(CH₃)₂−CHO + KOH → CH₃−C(CH₃)₂−CH₂−OH + CH₃−C(CH₃)₂−COOK

Jeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstaną cztery produkty: dwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym z substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach reakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd wchodzący w skład mieszaniny substratów redukuje się do alkoholu.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali, który nie ulega opisanej reakcji z KOH.

Niektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania, prowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków, których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą aldehydową – np. 2,2-dimetylopropanalu. Opisana reakcja z udziałem tego aldehydu przebiega zgodnie z równaniem:

2CH₃−C(CH₃)₂−CHO + KOH → CH₃−C(CH₃)₂−CH₂−OH + CH₃−C(CH₃)₂−COOK

Jeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstaną cztery produkty: dwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym z substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach reakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd wchodzący w skład mieszaniny substratów redukuje się do alkoholu.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Zmieszano alkoholowe roztwory aldehydu benzoesowego (benzenokarboaldehydu) oraz aldehydu mrówkowego (metanalu) i otrzymano ciekłą mieszaninę, w której alkohol był tylko rozpuszczalnikiem. Następnie dodano wodorotlenek potasu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.

Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów XO^–, gdzie X może być chlorem, bromem lub jodem. Przebieg takiej reakcji z udziałem anionów chloranowych(I) przedstawiono na schemacie:

W pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego RCOO^– oraz haloform CHCl₃ (chloroform).

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022; R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W celu otrzymania kwasu 3-metylobut-2-enowego w temperaturze 60 °C przeprowadzono reakcję chloranu(I) potasu z odpowiednim ketonem. W tych warunkach podwójne wiązanie węgiel – węgiel w cząsteczce ketonu nie ulega reakcji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu użytego w reakcji haloformowej.

W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem.

2R−COOK + 2H₂O → R−R + 2CO₂ + 2KOH + H₂

Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.

Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.

W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem.

2R−COOK + 2H₂O → R−R + 2CO₂ + 2KOH + H₂

Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C₈H₁₈.

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków
organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków
organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami 𝒂 i 𝒃.

Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.

Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.

Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.

Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.

Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.

Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.