DWMED

2024:

Dane są trzy izomeryczne związki chemiczne A, B i C zawierające grupę karbonylową, a ich wodne roztwory mają odczyn obojętny. Próbkę każdego z nich o masie równej 7,2 g spalono w nadmiarze tlenu. Po skropleniu uzyskanej pary wodnej, pozostałą mieszaninę gazów o objętości 11,02 dm³ przepuszczono przez płuczkę zawierającą nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku potasu. Objętość gazu opuszczającego płuczkę wyniosła 2,06 dm³, a masa skroplonej pary wodnej była taka sama, jak masa próbki poddanej spaleniu. Objętości wszystkich gazów odmierzono w warunkach normalnych.

Określ, prowadząc stosowne obliczenia wzór rzeczywisty spalonego związku organicznego, jeśli wiadomo, że jest taki sam jak jego wzór empiryczny.

Dane są trzy izomeryczne związki chemiczne A, B i C zawierające grupę karbonylową, a ich wodne roztwory mają odczyn obojętny. Próbkę każdego z nich o masie równej 7,2 g spalono w nadmiarze tlenu. Po skropleniu uzyskanej pary wodnej, pozostałą mieszaninę gazów o objętości 11,02 dm³ przepuszczono przez płuczkę zawierającą nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku potasu. Objętość gazu opuszczającego płuczkę wyniosła 2,06 dm³, a masa skroplonej pary wodnej była taka sama, jak masa próbki poddanej spaleniu. Objętości wszystkich gazów odmierzono w warunkach normalnych.

W celu określenia wzoru półstrukturalnego spalonej substancji próbkę każdego ze związków A÷C poddano również eksperymentowi według schematu:

Związki chemiczne X, Y i Z są głównymi organicznymi produktami reakcji chemicznych. Docelowy produkt Z poddano działaniu zakwaszonego roztworu dwuchromianu(VI) potasu i tylko w przypadku, gdy związek ten pochodził od substancji A nie zaobserwowano zmiany barwy roztworu. Związki chemiczne B i C poddano następnie próbie Trommera i w obu przypadkach zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej, ale wyłącznie w naczyniu z substancją C pojawił się ceglastoczerwony osad.

Narysuj wzory półstrukturalne związków chemicznych A, B i C.

Pewien  występujący w postaci enancjomerów nasycony, alifatyczny keton łańcuchowy A poddano redukcji wodorem. Produkt B tej reakcji odwodniono w obecności tlenku glinu i uzyskano równomolową mieszaninę alkenów C i D. Związek C występuje jako para izomerów geometrycznych, natomiast związek D – enancjomerów. Centrum chiralności związku D jest ten sam atom węgla, co w wyjściowym ketonie A. Głównymi produktami addycji wody do związków chemicznych C i D są alkohole o najwyższej rzędowości.

Wiedząc, że produktem addycji wodoru do alkenów jest 2,4-dimetyloheksan, podaj wzór półstrukturalny oraz nazwę systematyczną związku chemicznego A. Zapisz numer lokantu, którym opisany jest asymetryczny atom węgla w jego cząsteczce.

Charakterystyczny zapach olejku cynamonowego zawdzięcza się występowaniu w nim oleistej cieczy zwanej aldehydem cynamonowym. Wzór półstrukturalny cząsteczki tego związku chemicznego można przedstawić w postaci:

Uwzględniając charakterystyczny rodzaj stereoizomerii występującej w cząsteczkach aldehydu cynamonowego, podaj nazwę systematyczną przedstawionego wzorem półstrukturalnym w informacji wprowadzającej związku chemicznego. Następnie wyjaśnij, dlaczego możliwe jest przypisanie cząsteczkom wymienionej substancji tego rodzaju stereoizomerii?

Charakterystyczny zapach olejku cynamonowego zawdzięcza się występowaniu w nim oleistej cieczy zwanej aldehydem cynamonowym. Wzór półstrukturalny cząsteczki tego związku chemicznego można przedstawić w postaci:

Przeanalizuj budowę cząsteczki aldehydu cynamonowego, a następnie podkreśl wyrażenia w nawiasach oraz uzupełnij wykropkowane pola tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Charakterystyczny zapach olejku cynamonowego zawdzięcza się występowaniu w nim oleistej cieczy zwanej aldehydem cynamonowym. Wzór półstrukturalny cząsteczki tego związku chemicznego można przedstawić w postaci:

Aldehyd cynamonowy w środowisku kwasowym, w sposób katalityczny można przekształcić w kwas cynamonowy. Napisz, stosując bilans jonowo-elektronowy oraz grupowe wzory związków organicznych równanie połówkowe opisanego procesu utleniania.

Doświadczenie przeprowadzone z udziałem aldehydów oraz najlżejszego ketonu zilustrowane zostało rysunkiem poniżej. W każdej z probówek przed rozpoczęciem eksperymentu znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Do naczynia nr 1 dodano 20% wodny roztwór związku chemicznego A, natomiast do pozostałych trzech probówek  związki chemiczne B, C i D, wśród których dwa miały nasycone łańcuchy węglowe. Po przeprowadzeniu eksperymentu stwierdzono, że tylko zawartość probówek o numerach 1÷3 uległa odbarwieniu. Ponadto w naczyniu nr 1 wydzielił się bezbarwny gaz powodujący zmętnienie wody wapiennej, natomiast w probówce oznaczonej cyfrą 3 wyczuwalny był wyraźny zapach octu.

Cząsteczki związku chemicznego A mają kształt trójkątny, a wszystkie ich atomy leżą na jednej płaszczyźnie.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, jaka przebiegła w pierwszej probówce.

Doświadczenie przeprowadzone z udziałem aldehydów oraz najlżejszego ketonu zilustrowane zostało rysunkiem poniżej. W każdej z probówek przed rozpoczęciem eksperymentu znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Do naczynia nr 1 dodano 20% wodny roztwór związku chemicznego A, natomiast do pozostałych trzech probówek  związki chemiczne B, C i D, wśród których dwa miały nasycone łańcuchy węglowe. Po przeprowadzeniu eksperymentu stwierdzono, że tylko zawartość probówek o numerach 1÷3 uległa odbarwieniu. Ponadto w naczyniu nr 1 wydzielił się bezbarwny gaz powodujący zmętnienie wody wapiennej, natomiast w probówce oznaczonej cyfrą 3 wyczuwalny był wyraźny zapach octu.

Podczas działania mieszaniną nitrującą na związek B, którego cząsteczki zbudowane są z czternastu atomów leżących na jednej płaszczyźnie, pojawia się żółte zabarwienie.

Napisz z wykorzystaniem półstrukturalnych wzorów związków organicznych równanie przebiegającej reakcji nitrowania. W równaniu tym uwzględnij jedynie główny produkt organiczny i podaj jego nazwę systematyczną.

Doświadczenie przeprowadzone z udziałem aldehydów oraz najlżejszego ketonu zilustrowane zostało rysunkiem poniżej. W każdej z probówek przed rozpoczęciem eksperymentu znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Do naczynia nr 1 dodano 20% wodny roztwór związku chemicznego A, natomiast do pozostałych trzech probówek  związki chemiczne B, C i D, wśród których dwa miały nasycone łańcuchy węglowe. Po przeprowadzeniu eksperymentu stwierdzono, że tylko zawartość probówek o numerach 1÷3 uległa odbarwieniu. Ponadto w naczyniu nr 1 wydzielił się bezbarwny gaz powodujący zmętnienie wody wapiennej, natomiast w probówce oznaczonej cyfrą 3 wyczuwalny był wyraźny zapach octu.

Cząsteczki związku chemicznego D mają dwukrotnie więcej grup metylowych, niż cząsteczki związku C. Obie substancje dają pozytywny wynik próby jodoformowej.

Narysuj wzory grupowe cząsteczek związków C i D.

Sformułowano tezę:

Próba jodoformowa może być zastosowana, w celu odróżnienia etanalu od butanonu, ponieważ butanon jest tzw. metyloketonen – związkiem chemicznym zawierającym grupę karbonylową, której atom węgla połączony jest z grupą metylową.

Oceń poprawność sformułowanej tezy podkreślając odpowiednie słowo w nawiasie. Uzasadnij swój wybór.

Progesteron jest żeńskim hormonem płciowym, który umożliwia implantację zarodka w błonie śluzowej macicy. W celu podtrzymania ciąży (w przypadku niedoboru progesteronu) stosuje się lek o nazwie handlowej Duphaston, zawierający dydrogesteron, który jest pochodną progesteronu. Wzory chemiczne cząsteczek obu tych związków chemicznych przedstawiono na rysunkach poniżej.

Dokonaj analizy wzorów cząsteczek progesteronu oraz dydrogesteronu, a następnie oceń poprawność poniższych zdań wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F”  (fałsz).

Progesteron jest żeńskim hormonem płciowym, który umożliwia implantację zarodka w błonie śluzowej macicy. W celu podtrzymania ciąży (w przypadku niedoboru progesteronu) stosuje się lek o nazwie handlowej Duphaston, zawierający dydrogesteron, który jest pochodną progesteronu. Wzory chemiczne cząsteczek obu tych związków chemicznych przedstawiono na rysunkach poniżej.

W trzech kolejno oznakowanych probówkach znajdowały się zakwaszone roztwory manganianu(VII) potasu (probówka 1), dwuchromianu(VI) potasu (probówka 2) oraz świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) (probówka 3). Do każdej probówki dodano zmieloną tabletkę leku Duphaston i energicznie wstrząśnięto, a następnie ogrzewano. W dwóch probówkach wyczuwalny był słaby zapach octu, a zawartość każdego z trzech naczyń reakcyjnych zmieniła zabarwienie.

Uzupełnij poniższy tekst:

W wyniku termicznego odwodnienia glicerolu wobec stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje związek chemiczny, którego cząsteczki mają budowę płaską. Substancja ta ogrzewana ze świeżo przygotowaną alkaliczną zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) powoduje pojawienie się ceglastego osadu.

Napisz, stosując grupowe wzory związków organicznych równanie stechiometryczne reakcji odwodnienia glicerolu i podaj nazwę systematyczną jej organicznego produktu.

W wyniku termicznego odwodnienia glicerolu wobec stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje związek chemiczny, którego cząsteczki mają budowę płaską. Substancja ta ogrzewana ze świeżo przygotowaną alkaliczną zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) powoduje pojawienie się ceglastego osadu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, prowadzącej do pojawienia się ceglastego osadu. Zastosuj grupowe wzory związków organicznych, pamiętając, że proces ten biegnie w środowisku zasadowym.