Błękit indygo jest naturalnym barwnikiem, który w końcu XIX w. zaczęto otrzymywać syntetycznie. W jednej z opracowanych wtedy metod produkcji tego związku surowcem była pochodna glicyny, N-(2-karboksyfenylo)glicyna (związek I). Ten substrat w pierwszym etapie syntezy ogrzewano z NaOH, co prowadziło do zamknięcia pierścienia pięcioczłonowego.
Tę reakcję opisuje schemat:
Otrzymaną mieszaninę zakwaszono w celu utworzenia związku II. W drugim etapie syntezy zachodziła dekarboksylacja związku II oraz pewien proces X, w którym uczestniczył tlen z powietrza. Reakcje te prowadziły do powstania indyga, zgodnie ze schematem:
Podaj stosunek molowy tlenu O2 do związku II w reakcji zachodzącej podczas procesu X.