DWMED

Próba Lucasa jest metodą służącą do odróżniania alkoholi różniących się rzędowością. O pozytywnym jej wyniku świadczy zmętnienie zawartości naczynia po wprowadzeniu do niego roztworu stanowiącego mieszaninę kwasu solnego z chlorkiem cynku. Jeśli próbka stanowi alkohol III-rzędowy, zmętnienie pojawia się natychmiast. Alkohole II-rzędowe reagują w ciągu kilku minut, natomiast I-rzędowe nie pozwalają na uzyskanie opisanego efektu. Za pojawienie się zmętnienia odpowiada powstająca chloropochodna o takiej samej rzędowości jak wyjściowy alkohol.

W trzech niepodpisanych butelkach znajdowały się alkohole o ciekłym stanie skupienia:

CH₃CH₂OH   CH₃–(CH₂)₆–CH₂OH   CH₃CH(OH)CH₃

W celu odróżnienia wymienionych związków chemicznych przeprowadzono doświadczenie, podczas którego próbki badanych substancji wprowadzono do probówek zawierających odczynnik Lucasa. Fotografie 1.–3. przedstawiają efekt przeprowadzonego eksperymentu po wstrząśnięciu zawartością każdego z naczyń.

Określ typ reakcji chemicznej (addycja, substytucja, eliminacja) jaka przebiegła w 3. probówce. Określ jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy), a następnie napisz nazwę systematyczną powstałego związku organicznego. Uzupełnij tabelę.