DWMED

Limonen jest związkiem chemicznym, którego wzór cząsteczki ilustruje rysunek poniżej.

Podstawniki w cząsteczkach pewnego aromatycznego węglowodoru X o identycznym do limonenu szkielecie węglowym mają atomy węgla, których zhybrydyzowanym orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³. Węglowodór X otrzymać można w kilkuetapowym procesie, w którego jednym z etapów substratem jest między innymi węglowodór Z, w cząsteczkach którego wszystkie atomy węgla leżą na jednej płaszczyźnie. Schemat opisanego cyklu syntez prowadzących do uzyskania związków X oraz C ilustruje poniższy rysunek:

Na powyższym schemacie literami A÷C oraz literą X oznaczono główne (oczekiwane) organiczne produkty przeprowadzonych reakcji chemicznych. Związek A odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla, a chlor w cząsteczkach związku B stanowi 45,2% masy. Związki chemiczne A i B mają taką samą liczbę atomów węgla, jak wyjściowy substrat procesu.

Napisz równania reakcji chemicznych oznaczonych na schemacie cyframi 1 oraz 2. Skorzystaj z półstrukturalnych (grupowych) wzorów związków organicznych.