DWMED

Limonen jest związkiem chemicznym, którego wzór cząsteczki ilustruje rysunek poniżej.

Podstawniki w cząsteczkach pewnego aromatycznego węglowodoru X o identycznym do limonenu szkielecie węglowym mają atomy węgla, których zhybrydyzowanym orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³. Węglowodór X otrzymać można w kilkuetapowym procesie, w którego jednym z etapów substratem jest między innymi węglowodór Z, w cząsteczkach którego wszystkie atomy węgla leżą na jednej płaszczyźnie. Schemat opisanego cyklu syntez prowadzących do uzyskania związków X oraz C ilustruje poniższy rysunek:

Na powyższym schemacie literami A÷C oraz literą X oznaczono główne (oczekiwane) organiczne produkty przeprowadzonych reakcji chemicznych. Związek A odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla, a chlor w cząsteczkach związku B stanowi 45,2% masy. Związki chemiczne A i B mają taką samą liczbę atomów węgla, jak wyjściowy substrat procesu. Na podanym schemacie syntez cyframi 1÷3 oznaczono pewne przemiany chemiczne.

Określ, jakiego typu są to przemiany (substytucja, addycja, eliminacja). Jeśli któraś z reakcji jest procesem substytucji, bądź addycji – napisz, według jakiego mechanizmu przebiega (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy). W tym celu uzupełnij tabelę.