DWMED

Do określania struktury alkenów może posłużyć proces ozonolizy, którego schemat ilustruje rysunek poniżej:

Na schemacie tym R₁ – R₄ oznaczają ugrupowania węglowodorowe lub atomy wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Ozonolizie poddano pewien czynny optycznie alken A, w efekcie uzyskano mieszaninę dwóch produktów organicznych (X oraz Y). Nieczynny optycznie związek X daje pozytywny wynik próby Trommera, a z uzyskanej wówczas mieszaniny poreakcyjnej, po jej zakwaszeniu i lekkim ogrzaniu wyczuwalny jest zapach octu.  W cząsteczkach związku chemicznego Y centrum stereogenicznym cząsteczki jest środkowy atom węgla. Redukcja tej substancji daje II-rzędowy alkohol, izomeryczny z 3-metylopentan-3-olem.

Podaj nazwę systematyczną alkenu poddanego ozonolizie. Oceń, czy związek ten może występować w postaci izomerów geometrycznych – uzasadnij odpowiedź.