DWMED

Imidy są pochodnymi kwasów dikarboksylowych. Przykładem takiego związku chemicznego jest ftalimid, czyli imid kwasu ftalowego (benzeno-1,2-dikarboksylowego). Związek ten stosuje się do otrzymywania amin I-rzędowych tzw. metodą Gabriela, której schemat ilustruje rysunek:

Na schemacie tym wyrażenie R–X oznacza halogenopochodną alkilową.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Pewna zawierająca jedno wiązanie π, czynna optycznie I-rzędowa monobromopochodna ma pięć atomów węgla w cząsteczce i nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans. W wyniku jej uwodornienia powstał bromek alkilowy, który przereagowano z ftalimidkiem potasu. Powstały w ten sposób N-alkiloimid zhydrolizowano w silnie zasadowym środowisku wodnym.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, jaka przebiegła w trzecim etapie syntezy Gabriela z udziałem opisanego N-alkiloimidu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.