Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:
W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:
W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:
Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.
Opisany ciąg reakcji chemicznych można przeprowadzić, w celu utworzenia oligomerów o wzorze ogólnym w postaci:
W celu ustalenia wzoru pewnego związku chemicznego o powyższym wzorze ogólnym spalono jego próbkę o masie 2,07 g. Po skropleniu powstałej pary wodnej stwierdzono, że w warunkach normalnych pozostałe gazowe produkty spalania – bezwodniki: mocniejszego oraz słabszego kwasu tlenowego zajęły objętość 2912 cm3.
Na podstawie niezbędnych obliczeń ustal, z ilu reszt tiofenowych zbudowana była cząsteczka spalonego związku chemicznego?
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone