DWMED

Breadcrumbs

Zadanie 23. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (1 punkt)

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Uzyskana w trzecim etapie opisanego procesu mieszanina poreakcyjna zawiera liczne zanieczyszczenia. Po umieszczeniu jej w heksanie, związki organiczne ulegają rozpuszczeniu, a nieorganiczną fazę stałą oddziela się od fazy organicznej na bibule umieszczonej w lejku i przemywa heksanem. Z powstałego roztworu produkt docelowy odzyskuje się stosując technikę, w której wykorzystuje się różnice w prędkości, z jaką poruszają się cząsteczki w ośrodku porowatym.

Podaj nazwy zastosowanych metod rozdziału ­mieszanin – pierwszej, polegającej na trwałym oddzieleniu fazy stałej od ciekłej z wykorzystaniem lejka oraz drugiej – w której wykorzystuje się różnice w prędkości poruszania się cząsteczek w ośrodku porowatym.

Pierwsza metoda:

Druga metoda:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone