Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:
W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:
W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:
Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.
Strukturę cząsteczki N-bromoimidu kwasu bursztynowego (NBS) ilustruje rysunek:
W opisanych warunkach reakcja n-heksylotiofenu z N-bromoimidem kwasu bursztynowego przebiega z utworzeniem między innymi produktu pośredniego jakim jest kation Br+.
Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.
Kation Br+ jest drobiną izoelektronową z atomem (kryptonu / selenu), natomiast zawiera od niego (większą / mniejszą) liczbę protonów w jądrze. Wobec n-heksylotiofenu kation Br+ pełni rolę czynnika (elektrofilowego / nukleofilowego), a reakcja bromowania opisanego związku heterocyklicznego jest reakcją (eliminacji / addycji / substytucji).
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone