Zadanie 24. Arkusz Palladium marzec 2023 (1 punkt)
W wyniku nitrowania każdej monohalogenopochodnej benzenu powstaje mieszanina izomerów, w cząsteczkach których podstawniki położone są w pozycjach orto-, meta- oraz para-. Procentowe udziały opisanych produktów zależą od rodzaju atomu fluorowca jaki znajdował się w wyjściowym substracie reakcji. Przyczyną takiego stanu rzeczy jest między innymi występowanie zjawiska zwanego efektem indukcyjnym, który polega na „wyciąganiu” elektronów z pierścienia benzenowego przez atom fluorowca. W efekcie, położenie, w którym znajduje się atom węgla leżący bliżej silniej elektroujemnego atomu halogenu ma mniejszą gęstość elektronową. Połączony wówczas z tym atomem węgla atom wodoru jest mniej podatny na podstawienie elektrofilowe.
W poniższej tabeli zebrano dane doświadczalne na temat składu mieszanin produktów reakcji mononitrowania czterech halogenopochodnych benzenu A, B, C oraz D.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Wiedząc, że w skład cząsteczek opisanych monohalogenopochodnych wchodzą atomy fluorowców mających od dwóch do pięciu powłok elektronowych, uszereguj związki A, B, C oraz D zgodnie ze wzrastającą wartością długości promienia atomowego fluorowca. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Wiedząc, że w skład cząsteczek opisanych monohalogenopochodnych wchodzą atomy fluorowców mających od dwóch do pięciu powłok elektronowych, uszereguj związki A, B, C oraz D zgodnie ze wzrastającą wartością długości promienia atomowego fluorowca.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
