Zadanie 22. Arkusz Palladium marzec 2023 (1 punkt)
Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp2 orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:
Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Rysunek poniżej ilustruje schemat budowy cząsteczki cykloheksenu z zaznaczonymi wybranymi atomami wodoru, które oznaczono (umownie) literami a, b oraz c.
Spośród podanych wartości energii wiązań węgiel – wodór podkreśl tę, która odpowiada dysocjacji wiązania utworzonego między atomem wodoru b a allilowym atomem węgla w cząsteczce cykloheksenu. 400 kJ∙mol–1 445 kJ∙mol–1 360 kJ∙mol–1 © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Spośród podanych wartości energii wiązań węgiel – wodór podkreśl tę, która odpowiada dysocjacji wiązania utworzonego między atomem wodoru b a allilowym atomem węgla w cząsteczce cykloheksenu.
400 kJ∙mol–1 445 kJ∙mol–1 360 kJ∙mol–1
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
