Przemysłowy proces produkcji fenolu oraz acetonu metodą kumenową odbywa się w trzech zasadniczych etapach (I–III), podczas których biegną liczne reakcje elementarne.
Etap I: Alkilowanie benzenu z wykorzystaniem, propylenu oraz chlorowodoru w obecności katalizatora (AlCl3), co prowadzi do powstania kumenu (izopropylobenzenu).
Etap II: Katalityczne utlenianie kumenu tlenem z powierza, prowadzące do powstania wodoronadtlenku kumenu (WNTK) – organicznego związku chemicznego, którego wzór półstrukturalny cząsteczki przedstawia rysunek poniżej.
Etap III: Rozkład wodoronadtlenku kumenu z utworzeniem fenolu oraz acetonu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.
Przeanalizuj budowę cząsteczki WNTK, a następnie podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.
Liczba wolnych par elektronowych w cząsteczce WNTK równa jest (2 / 3 / 4 / 5), natomiast liczba wiązań utworzonych w wyniku bocznego nakładania się orbitali walencyjnych atomów węgla wynosi (1 / 2 / 3 / 4). Izomerem opisanego nadtlenku (może / nie może) być zarówno alkohol jak i fenol zawierający dwie grupy hydroksylowe.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone