Przemysłowy proces produkcji fenolu oraz acetonu metodą kumenową odbywa się w trzech zasadniczych etapach (I–III), podczas których biegną liczne reakcje elementarne.
Etap I: Alkilowanie benzenu z wykorzystaniem, propylenu oraz chlorowodoru w obecności katalizatora (AlCl3), co prowadzi do powstania kumenu (izopropylobenzenu).
Etap II: Katalityczne utlenianie kumenu tlenem z powierza, prowadzące do powstania wodoronadtlenku kumenu (WNTK) – organicznego związku chemicznego, którego wzór półstrukturalny cząsteczki przedstawia rysunek poniżej.
Etap III: Rozkład wodoronadtlenku kumenu z utworzeniem fenolu oraz acetonu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.
Podczas katalitycznego utleniania kumenu powstaje między innymi rodnik kumoksylowy. Drobina ta tworzy się w wyniku oderwania atomu wodoru połączonego z trzeciorzędowym atomem węgla w cząsteczce kumenu.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) rodnika kumoksylowego.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone