Chloral jest związkiem chemicznym o następującej strukturze cząsteczek:
W jego wodnym roztworze przebiega reakcja chemiczna, której równowaga przesunięta jest w kierunku tworzącego się diolu:
CCl3CHO + H2O ⇄ CCl3CH(OH)2
W środowisku o odczynie zasadowym opisana przemiana chemiczna przebiega o wiele szybciej, dlatego w próbie Tollensa udział biorą zwykle cząsteczki diolu, a nie aldehydu. Proces przebiega wówczas w kilku etapach:
1. CCl3CH(OH)2 + OH− → CCl3(CHOH)O− + H2O
2. CCl3(CHOH)O− + [Ag(NH3)2]+ → CCl3(CHOH)OAg + 2NH3
3. CCl3(CHOH)OAg → CCl3(HCOH)O• + Ag
4. CCl3(CHOH)O• + [Ag(NH3)2]+ → CCl3COOH + NH4+ + NH3 + Ag
5. CCl3COOH + OH– → CCl3COO– + H2O
Szybkość przedstawionego procesu zależy od szybkości tworzenia się rodnika.
Na podstawie: W. E. Benet, G. S. Lewis, L. Z. Yang and D. E. Peter Hughes, The mechanism of the reaction of the Tollens reagent, Londyn 2011.
Określ, jaką rolę podczas reakcji przekształcania chloralu w alkohol pełnią jony wodorotlenkowe? Uzasadnij odpowiedź.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone