Polilaktyd (PLA) to zwyczajowa nazwa poli(kwasu mlekowego). Ten wielkocząsteczkowy związek chemiczny uzyskuje się w wieloetapowym procesie technologicznym, którego wyjściowym substratem jest skrobia ziemniaczana. Podczas pierwszych dwóch etapów produkcyjnych przebiegają procesy biotechnologiczne – z udziałem enzymów produkowanych przez odpowiednie szczepy bakterii. W efekcie tych przemian powstaje kwas mlekowy:
W trzecim etapie procesu, w wyniku dimeryzacji kwasu mlekowego powstaje laktyd (związek cykliczny zawierający w strukturze swojej cząsteczki dwie grupy estrowe), który następnie polimeryzowany jest do poli(kwasu mlekowego) – etap 4. Dwie ostatnie wymienione przemiany chemiczne przebiegają bez udziału enzymów produkowanych przez organizmy żywe. Strukturę cząsteczki laktydu oraz produktu jego polimeryzacji ilustrują rysunki:
Z uwagi na praktycznie znikomą toksyczność oraz stosunkowo krótki czas (6–24 miesięcy) biodegradacji polilaktydu w środowisku naturalnym, materiał ten może wkrótce wyprzeć niektóre tradycyjne polimery, których produkcja opiera się na przetwórstwie substancji ropopochodnych.
Na podstawie: J. Muller, Ch. González-Martínez, A. Chiralt, Combination of poly(lactic) acid and starch for biodegradable food packaging, Valencia 2017.
W pewnym roztworze laktydu zawierającym mieszaninę jego stereoizomerów oraz nieczynny optycznie rozpuszczalnik (CHCl3) znajdują się 3 mole substancji rozpuszczonej. Wiadomo, że 20% stereoizomerów stanowią cząsteczki, które nie wykazują zdolności do zmiany wartości kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Pozostałe cząsteczki wchodzą w skład racematu.
Określ liczbę centrów stereogenicznych znajdujących się w jednej cząsteczce każdego ze stereoizomerów laktydu, a następnie napisz liczbę moli cząsteczek każdego ze stereoizomerów znajdujących się w opisanej mieszaninie. Uzupełnij tabelę.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone