Zadanie 33. Arkusz Palladium kwiecień 2023 (1 punkt)
Związek chemiczny GABA oraz jego najprostszy homolog należą do neuroprzekaźników o działaniu hamującym. Substancja ta powstaje z kwasu L-glutaminowego poprzez enzymatyczne usunięcie z jego cząsteczki tej grupy karboksylowej, która połączona jest z centrum stereogenicznym drobiny. Niektóre substancje, w cząsteczkach których elementy struktury stanowią resztę cząsteczki GABA mogą być stosowane jako leki przeciwpadaczkowe. W farmakologii takie związki chemiczne nazywa się analogami strukturalnymi danej substancji. Przykładem analogu strukturalnego L-tryptofanu jest 5-hydroksytryptofan powstający w organizmie człowieka według schematu:
Na podstawie: D. Steinhilber, M. Schubert-Zsilavecz, H. J. Roth, Chemia medyczna. Cele leków. Substancje czynne. Biologia chemiczna, Wrocław 2012.
Jeden z aminokwasów biogennych jest najprostszym homologiem GABA, natomiast pregabalina to związek chemiczny stosowany jako lek przeciwpadaczkowy stanowiący analog strukturalny GABA.
W narysowanym poniżej wzorze cząsteczki pregabaliny zaznacz ten element jej struktury, który występuje w cząsteczce GABA oraz narysuj wzór grupowy homologu o którym mowa. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
W narysowanym poniżej wzorze cząsteczki pregabaliny zaznacz ten element jej struktury, który występuje w cząsteczce GABA oraz narysuj wzór grupowy homologu o którym mowa.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone