DWMED

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz równanie reakcji alkilowania benzenu z udziałem etenu w obecności katalizatora. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych.