Zadanie 26.1. Arkusz Palladium kwiecień 2022 (1 punkt)
Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:
Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R1–C≡C–R2 powstaje wtedy keton.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.
Przeprowadzono dwie syntezy organiczne z udziałem najbliższego rozgałęzionego homologu but-2-enu. Produktem hydroborowania był czynny optycznie alkohol drugorzędowy. Drugi z alkoholi natomiast (trzeciorzędowy) otrzymany został w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Główny produkt pierwszej z opisanych przemian może występować w postaci pary enancjomerów.
Uzupełnij poniższy szablon, aby przedstawiał wzory tych stereoizomerów. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Uzupełnij poniższy szablon, aby przedstawiał wzory tych stereoizomerów.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone