Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g∙mol–1. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3 tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa. O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
– szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
– cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
– cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
– odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków. Następnie napisz: – wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y – w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa∙dm3∙mol–1∙K–1. Wzór elementarny związków: Wzór sumaryczny związków: Wzór półstrukturalny związku X: Wzór półstrukturalny związku Y: Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu: