DWMED

W trzech naczyniach znajdowały się: benzen, heksan oraz metylobenzen. W celu odróżnienia ich zawartości przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie chemiczne.

Etap 1.: próbkę każdej z wymienionych substancji wprowadzono do probówek zawierających mieszaniny nitrujące. W naczyniu nr 1 nie zaobserwowano żadnych zmian barwy.

Etap 2.: próbkę każdej substancji wprowadzono do probówek zawierających zakwaszone roztwory dwuchromianu(VI) potasu. Po energicznym wstrząśnięciu ich zawartością jedynie w naczyniu nr 2 zaobserwowano objawy reakcji chemicznej.

Napisz jakie dwa objawy reakcji zaobserwowano w 2. probówce podczas 2. etapu  eksperymentu.

Przypisz wzory sumaryczne analizowanych substancji do właściwych probówek.

Zamieszczone rysunki przedstawiają wzory wybranych węglowodorów.

Wybierz te spośród wymienionych węglowodorów, które należą do tego samego szeregu homologicznego co benzen. Napisz ich oznaczenia wybierając je spośród A–D.

Zamieszczone rysunki przedstawiają wzory wybranych węglowodorów.

Uzupełnij podane pola nazwami systematycznymi tych spośród wymienionych związków chemicznych, które są węglowodorami aromatycznymi. Przypisz je do odpowiednich oznaczeń literowych A–D. Jeśli dany węglowodór nie jest związkiem aromatycznym, w polu jego nazwy wstaw znak „–”.

Zamieszczone rysunki przedstawiają wzory wybranych węglowodorów.

Związek chemiczny A ulega monochlorowaniu na drodze substytucji biegnącej w obecności światła UV lub wobec katalizatora.

Napisz liczby izomerów konstytucyjnych pow-stałych w wyniku opisanych przemian chemicznych.

Zamieszczone rysunki przedstawiają wzory wybranych węglowodorów.

Związek chemiczny A ma izomer konstytucyjny należący do tego samego szeregu homologicznego. W łańcuchu bocznym jego cząsteczki obecny jest jeden III-rzędowy atom węgla.

Narysuj wzór grupowy opisanego izomeru.

Zamieszczone rysunki przedstawiają wzory wybranych węglowodorów.

W celu odróżnienia węglowodorów B oraz C, próbkę każdego z nich wprowadzono do probówek zawierających wodę bromową i energicznie wstrząśnięto zawartością każdego z naczyń.

Napisz, co zaobserwowano?

Zamieszczone rysunki przedstawiają wzory wybranych węglowodorów.

W cząsteczce jednego z wymienionych związków chemicznych wszystkim atomom węgla przypisuje się taki sam typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych.

Stosując wzory grupowe lub uproszczone związków organicznych napisz równanie reakcji chemicznej tego węglowodoru z wodą w środowisku kwasowym. Uwzględnij, że organiczny pro-dukt powstaje zgodnie z regułą Markownikowa.

Zamieszczony rysunek przedstawia schemat ciągu przemian chemicznych:

Reakcje 1. oraz 2. przebiegają zgodnie z mechanizmem elektrofilowym. W łańcuchach bocznych organicznych związków A, B oraz C brak jest wiązań π. Drugim substratem reakcji 1. jest chlorowodór, natomiast reakcji 2. – brom. Reakcja 3. prowadzona jest z wykorzystaniem gorącego, alkoholowego roztworu KOH. Powstaje wówczas cząsteczka takiego węglowodoru D, w której bocznym łańcuchu orbitalom walencyjnym atomów węgla przypisuje się typ hybrydyzacji sp.

Określ typ (substytucja, addycja, eliminacja) reakcji 1., reakcji 2. oraz reakcji 3.

Zamieszczony rysunek przedstawia schemat ciągu przemian chemicznych:

Reakcje 1. oraz 2. przebiegają zgodnie z mechanizmem elektrofilowym. W łańcuchach bocznych organicznych związków A, B oraz C brak jest wiązań π. Drugim substratem reakcji 1. jest chlorowodór, natomiast reakcji 2. – brom. Reakcja 3. prowadzona jest z wykorzystaniem gorącego, alkoholowego roztworu KOH. Powstaje wówczas cząsteczka takiego węglowodoru D, w której bocznym łańcuchu orbitalom walencyjnym atomów węgla przypisuje się typ hybrydyzacji sp.

Związek A jest głównym (uprzywilejowanym) produktem reakcji 1., natomiast związek B – produktem ubocznym.

Narysuj wzory uproszczone związków A i B.

Zamieszczony rysunek przedstawia schemat ciągu przemian chemicznych:

Reakcje 1. oraz 2. przebiegają zgodnie z mechanizmem elektrofilowym. W łańcuchach bocznych organicznych związków A, B oraz C brak jest wiązań π. Drugim substratem reakcji 1. jest chlorowodór, natomiast reakcji 2. – brom. Reakcja 3. prowadzona jest z wykorzystaniem gorącego, alkoholowego roztworu KOH. Powstaje wówczas cząsteczka takiego węglowodoru D, w której bocznym łańcuchu orbitalom walencyjnym atomów węgla przypisuje się typ hybrydyzacji sp.

Stosując wzory uproszczone substratu i produktu napisz równanie reakcji 3.

Zamieszczony rysunek przedstawia jedną ze struktur rezonansowych cząsteczki naftalenu. Związek ten w odpowiednich warunkach ulega addycji wodoru. Powstaje wtedy dekalina – węglowodór nasycony o identycznej sekwencji atomów węgla jak w naftalenie.

Uzupełnij poniższy schemat brakującymi strukturami Kekulego naftalenu.

Zamieszczony rysunek przedstawia jedną ze struktur rezonansowych cząsteczki naftalenu. Związek ten w odpowiednich warunkach ulega addycji wodoru. Powstaje wtedy dekalina – węglowodór nasycony o identycznej sekwencji atomów węgla jak w naftalenie.

Stosując wzory uproszczone węglowodorów napisz równanie reakcji addycji wodoru do naftalenu prowadzącej do powstania dekaliny.

Zamieszczony rysunek przedstawia jedną ze struktur rezonansowych cząsteczki naftalenu. Związek ten w odpowiednich warunkach ulega addycji wodoru. Powstaje wtedy dekalina – węglowodór nasycony o identycznej sekwencji atomów węgla jak w naftalenie.

Naftalen jest związkiem aromatycznym. W wyniku reakcji mononitrowania jego cząsteczki powstaje mieszanina dwóch izomerów.

Narysuj ich wzory uproszczone.

Zamieszczony rysunek przedstawia jedną ze struktur rezonansowych cząsteczki naftalenu. Związek ten w odpowiednich warunkach ulega addycji wodoru. Powstaje wtedy dekalina – węglowodór nasycony o identycznej sekwencji atomów węgla jak w naftalenie.

Napisz nazwy systematyczne związków chemicznych o podanych niżej wzorach.