DWMED

Izobutylen (2-metylopropen) jest jednym z najbardziej pożądanych surowców stosowanych w licznych syntezach organicznych. Jednym ze sposobów jego pozyskiwania jest reakcja odwodornienia 2-metylopropanu. Rysunek poniżej ilustruje zależność składu równowagowej mieszaniny reagentów (substratu reakcji – izobutanu, czyli 2-metylopropanu oraz produktów tej przemiany – izobutylenu i wodoru) od temperatury prowadzenia procesu.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Określ, czy efekt cieplny reakcji uwodornienia izobutylenu ma wartość ujemną. Uzasadnij odpowiedź.

Izobutylen (2-metylopropen) jest jednym z najbardziej pożądanych surowców stosowanych w licznych syntezach organicznych. Jednym ze sposobów jego pozyskiwania jest reakcja odwodornienia 2-metylopropanu. Rysunek poniżej ilustruje zależność składu równowagowej mieszaniny reagentów (substratu reakcji – izobutanu, czyli 2-metylopropanu oraz produktów tej przemiany – izobutylenu i wodoru) od temperatury prowadzenia procesu.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Oceń poprawność poniższych zdań. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) jest metodą instrumentalną, za pośrednictwem której możliwa jest identyfikacja wielu związków organicznych. Obecna w zarejestrowanym widmie ¹H NMR liczba grup sygnałów odpowiada wówczas liczbie równocennych atomów wodoru znajdujących się w danej cząsteczce. Położenie danego sygnału w widmie znajduje się w pewnej odległości względem sygnału wzorca, którym w przypadku związków organicznych zwykle jest tetrametylosilan (TMS). Odległość ta nazywana jest przesunięciem chemicznym (σ), które wyraża się w jednostce ppm (części na milion).

Wartość przesunięcia chemicznego sygnału pochodzącego od danego atomu wodoru (lub grupy równocennych atomów tego pierwiastka chemicznego) zależy między innymi od obecności w tej samej cząsteczce atomu pierwiastka o względnie wysokiej elektroujemności. W przypadku halogenopochodnych alkilowych im grupa atomów wodoru znajduje się bliżej atomu fluorowca w cząsteczce oraz fluorowiec ma większą elektroujemność, tym większa jest wartość przesunięcia chemicznego.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012 oraz www.sdbs.db.aist.go.jp, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, dostęp od 2022 roku.

W celu odróżnienia próbek propan-1-olu, 1-chloropropanu oraz 1-jodopropanu losowo oznaczonych literami A, B oraz C zarejestrowano widmo ¹H NMR każdej z nich. W tabeli zebrano informacje na temat przesunięć chemicznych σ (ppm) poszczególnych sygnałów:

Uzupełnij poniższe zdania wpisując oznaczenie literowe próbki (A, B lub C) związku chemicznego zawierającego atom pierwiastka (innego niż węgiel oraz wodór):

Podczas pewnego doświadczenia chemicznego przeprowadzono ciąg reakcji chemicznych według schematu.

Drugim substratem w reakcji 1. był brom rozpuszczony w czterochlorku węgla.

Oceń, czy stosując w reakcji 1. bezwodny bromek żelaza(III) zamiast światła UV również byłoby możliwe zaobserwowanie objawu świadczącego o przebiegu reakcji chemicznej? W przypadku przebiegu takiej reakcji opisz jej objaw. Uzasadnij odpowiedź.

Podczas pewnego doświadczenia chemicznego przeprowadzono ciąg reakcji chemicznych według schematu.

Drugim substratem w reakcji 1. był brom rozpuszczony w czterochlorku węgla.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Podczas pewnego doświadczenia chemicznego przeprowadzono ciąg reakcji chemicznych według schematu.

Drugim substratem w reakcji 1. był brom rozpuszczony w czterochlorku węgla.

Temperatura wrzenia produktu reakcji 1. pod ciśnieniem normalnym wynosi 94 ^oC, a produktu reakcji 2. jest o 307 ^oC wyższa.

Podaj możliwą przyczynę różnicy w temperaturach wrzenia wymienionych substancji.

W dwóch różnych probówkach znajdowały się próbki – benzenu oraz takiego jego homologu, który ma dwa możliwie najkrótsze podstawniki alkilowe znajdujące się w położeniu para-. W celu identyfikacji zawartości naczyń, do każdego wprowadzono zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu i energicznie wstrząsano. Fotografie probówek: 1. oraz 2. ilustrują zawartość tych naczyń bezpośrednio po zakończeniu doświadczenia, natomiast fotografia nr 3 przedstawia zawartość probówki 2. po kilkudziesięciu minutach od zakończenia wytrząsania.

Wskaż numer probówki (1. lub 2.), w której przed wykonaniem doświadczenia znajdował się związek chemiczny, w cząsteczkach którego wszystkie atomy ułożone są na tej samej płaszczyźnie. Następnie określ, która z widocznych w tym naczyniu warstw stanowi frakcję wodną – górna, czy dolna? Uzupełnij tabelę.

W dwóch różnych probówkach znajdowały się próbki – benzenu oraz takiego jego homologu, który ma dwa możliwie najkrótsze podstawniki alkilowe znajdujące się w położeniu para-. W celu identyfikacji zawartości naczyń, do każdego wprowadzono zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu i energicznie wstrząsano. Fotografie probówek: 1. oraz 2. ilustrują zawartość tych naczyń bezpośrednio po zakończeniu doświadczenia, natomiast fotografia nr 3 przedstawia zawartość probówki 2. po kilkudziesięciu minutach od zakończenia wytrząsania.

Cząsteczki organicznego produktu opisanej reakcji chemicznej mają taki sam szkielet węglowy jak cząsteczki substratu. Związek ten stosowany jest do produkcji poliestru o nazwie poli(tereftalan etylenu), oznaczanego na opakowaniach napojów gazowanych symbolem PET.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, której przebieg pozwolił na odróżnienie zawartości naczyń. Określ liczbę moli elektronów wyzwalanych podczas procesu utleniania jednego mola cząsteczek substratu w trakcie tej przemiany.

Strukturę cząsteczki kwasu rodizonowego ilustruje rysunek:

W temperaturze 25 ^oC związek ten jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, a z uwagi na obecność enolowych grup hydroksylowych ulega w niej dwuetapowej dysocjacji elektrolitycznej, przy czym K_a1 = 5,6∙10^–5 oraz K_a2 = 1,9∙10^–5. Trudno rozpuszczalny w wodzie rodizonian baru jest solą obojętną o barwie czerwonej. Otrzymuje się go w reakcji roztworu soli baru z roztworem rodizonianu disodu. Powstały osad jest odczynnikiem stosowanym do identyfikacji jonów siarczanowych(VI). Po wprowadzeniu rodizonianu baru do roztworu zawierającego opisane jony i energicznym wstrząśnięciu zawartością naczynia następuje zmiana barwy ciała stałego, czego przyczyną jest zmiana składu osadu. W ten sposób rodizonian baru praktycznie w całości może zostać zastąpiony siarczanem(VI) baru. Opisana przemiana jest możliwa do zrealizowania, ponieważ osady trudno rozpuszczalnych w wodzie związków chemicznych można przekształcać w osady trudniej od nich rozpuszczalnych substancji.

Na podstawie: E. Patton, R. West, New aromatic anions. VIII. Acidity constants of rhodizonic acid, The Journal of Physical Chemistry, Madison 1970 oraz J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2012.

Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu rodizonowego, a następnie podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Strukturę cząsteczki kwasu rodizonowego ilustruje rysunek:

W temperaturze 25 ^oC związek ten jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, a z uwagi na obecność enolowych grup hydroksylowych ulega w niej dwuetapowej dysocjacji elektrolitycznej, przy czym K_a1 = 5,6∙10^–5 oraz K_a2 = 1,9∙10^–5. Trudno rozpuszczalny w wodzie rodizonian baru jest solą obojętną o barwie czerwonej. Otrzymuje się go w reakcji roztworu soli baru z roztworem rodizonianu disodu. Powstały osad jest odczynnikiem stosowanym do identyfikacji jonów siarczanowych(VI). Po wprowadzeniu rodizonianu baru do roztworu zawierającego opisane jony i energicznym wstrząśnięciu zawartością naczynia następuje zmiana barwy ciała stałego, czego przyczyną jest zmiana składu osadu. W ten sposób rodizonian baru praktycznie w całości może zostać zastąpiony siarczanem(VI) baru. Opisana przemiana jest możliwa do zrealizowania, ponieważ osady trudno rozpuszczalnych w wodzie związków chemicznych można przekształcać w osady trudniej od nich rozpuszczalnych substancji.

Na podstawie: E. Patton, R. West, New aromatic anions. VIII. Acidity constants of rhodizonic acid, The Journal of Physical Chemistry, Madison 1970 oraz J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2012.

Uszereguj 0,002-molowe roztwory wymienionych związków chemicznych zgodnie ze wzrastającą wartością pH w temperaturze 298 K.

Strukturę cząsteczki kwasu rodizonowego ilustruje rysunek:

W temperaturze 25 ^oC związek ten jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, a z uwagi na obecność enolowych grup hydroksylowych ulega w niej dwuetapowej dysocjacji elektrolitycznej, przy czym K_a1 = 5,6∙10^–5 oraz K_a2 = 1,9∙10^–5. Trudno rozpuszczalny w wodzie rodizonian baru jest solą obojętną o barwie czerwonej. Otrzymuje się go w reakcji roztworu soli baru z roztworem rodizonianu disodu. Powstały osad jest odczynnikiem stosowanym do identyfikacji jonów siarczanowych(VI). Po wprowadzeniu rodizonianu baru do roztworu zawierającego opisane jony i energicznym wstrząśnięciu zawartością naczynia następuje zmiana barwy ciała stałego, czego przyczyną jest zmiana składu osadu. W ten sposób rodizonian baru praktycznie w całości może zostać zastąpiony siarczanem(VI) baru. Opisana przemiana jest możliwa do zrealizowania, ponieważ osady trudno rozpuszczalnych w wodzie związków chemicznych można przekształcać w osady trudniej od nich rozpuszczalnych substancji.

Na podstawie: E. Patton, R. West, New aromatic anions. VIII. Acidity constants of rhodizonic acid, The Journal of Physical Chemistry, Madison 1970 oraz J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2012.

W celu potwierdzenia obecności roztworu siarczanu(VI) sodu w probówce, do naczynia tego wprowadzono próbkę rodizonianu baru i energicznie wstrząśnięto. Zaobserwowano wówczas objaw świadczący o przebiegu reakcji chemicznej.

Stosując wzory sumaryczne związków chemicznych napisz równanie reakcji stanowiącej podstawę odróżnienia roztworów – chlorku sodu oraz siarczanu(VI) sodu podczas tego doświadczenia.

Strukturę cząsteczki kwasu rodizonowego ilustruje rysunek:

W temperaturze 25 ^oC związek ten jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, a z uwagi na obecność enolowych grup hydroksylowych ulega w niej dwuetapowej dysocjacji elektrolitycznej, przy czym K_a1 = 5,6∙10^–5 oraz K_a2 = 1,9∙10^–5. Trudno rozpuszczalny w wodzie rodizonian baru jest solą obojętną o barwie czerwonej. Otrzymuje się go w reakcji roztworu soli baru z roztworem rodizonianu disodu. Powstały osad jest odczynnikiem stosowanym do identyfikacji jonów siarczanowych(VI). Po wprowadzeniu rodizonianu baru do roztworu zawierającego opisane jony i energicznym wstrząśnięciu zawartością naczynia następuje zmiana barwy ciała stałego, czego przyczyną jest zmiana składu osadu. W ten sposób rodizonian baru praktycznie w całości może zostać zastąpiony siarczanem(VI) baru. Opisana przemiana jest możliwa do zrealizowania, ponieważ osady trudno rozpuszczalnych w wodzie związków chemicznych można przekształcać w osady trudniej od nich rozpuszczalnych substancji.

Na podstawie: E. Patton, R. West, New aromatic anions. VIII. Acidity constants of rhodizonic acid, The Journal of Physical Chemistry, Madison 1970 oraz J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2012.

W celu potwierdzenia obecności roztworu siarczanu(VI) sodu w probówce, do naczynia tego wprowadzono próbkę rodizonianu baru i energicznie wstrząśnięto. Zaobserwowano wówczas objaw świadczący o przebiegu reakcji chemicznej.

Ustal, czy nasycony w temperaturze 298 K wodny roztwór rodizonianu baru ma stężenie 5∙10^–6 mol∙dm^–3. Uzasadnij odpowiedź.

W celu odróżnienia kwasu octowego od acetaldehydu, próbkę każdej z badanych substancji chemicznych wprowadzono do probówek zawierających odczynnik Tollensa i po dokładnym wymieszaniu zawartość każdej z nich ogrzano. Wynik eksperymentu ilustrują zamieszczone fotografie:

Przypisz odpowiedniej probówce wzór grupowy wprowadzonego do niej związku chemicznego. Uzupełnij tabelę.

W celu odróżnienia kwasu octowego od acetaldehydu, próbkę każdej z badanych substancji chemicznych wprowadzono do probówek zawierających odczynnik Tollensa i po dokładnym wymieszaniu zawartość każdej z nich ogrzano. Wynik eksperymentu ilustrują zamieszczone fotografie:

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego celem było roztworzenie widocznego na ściankach probówki 1. osadu. W tym celu z naczynia tego najpierw usunięto pozostałą po reakcji wodną zawiesinę i dokładnie wypłukano wodą destylowaną wnętrze probówki. Następnie wybrano dwa spośród wodnych roztworów następujących substancji chemicznych i dokładnie ze sobą wymieszano:

K₂CrO₄, CuSO₄, H₃PO₄, FeCl₂.

Uzyskany w ten sposób odczynnik wprowadzono do probówki 1. zawierającej wyłącznie osad na ściankach. Fotografie oznaczone literami A, B, C oraz D w sposób losowy ilustrują klarowną zawartość probówek, którą stanowiły próbki dwóch wybranych odczynników przed zmieszaniem, mieszaninę uzyskaną po ich połączeniu (w odpowiednich ilościach) oraz zawartość probówki powstałą po usunięciu osadu ze ścianek probówki – jako efekt końcowy doświadczenia.

Zawartościom probówek A, C oraz D przypisz wzory sumaryczne jonów, których obecność przyczynia się do pojawienia widocznego zabarwienia roztworu. Uzupełnij tabelę.

W celu odróżnienia kwasu octowego od acetaldehydu, próbkę każdej z badanych substancji chemicznych wprowadzono do probówek zawierających odczynnik Tollensa i po dokładnym wymieszaniu zawartość każdej z nich ogrzano. Wynik eksperymentu ilustrują zamieszczone fotografie:

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego celem było roztworzenie widocznego na ściankach probówki 1. osadu. W tym celu z naczynia tego najpierw usunięto pozostałą po reakcji wodną zawiesinę i dokładnie wypłukano wodą destylowaną wnętrze probówki. Następnie wybrano dwa spośród wodnych roztworów następujących substancji chemicznych i dokładnie ze sobą wymieszano:

K₂CrO₄, CuSO₄, H₃PO₄, FeCl₂.

Uzyskany w ten sposób odczynnik wprowadzono do probówki 1. zawierającej wyłącznie osad na ściankach. Fotografie oznaczone literami A, B, C oraz D w sposób losowy ilustrują klarowną zawartość probówek, którą stanowiły próbki dwóch wybranych odczynników przed zmieszaniem, mieszaninę uzyskaną po ich połączeniu (w odpowiednich ilościach) oraz zawartość probówki powstałą po usunięciu osadu ze ścianek probówki – jako efekt końcowy doświadczenia.

Wyjaśnij, dlaczego uzyskany w trakcie doświadczenia odczynnik przereagował z osadem ze ścianek probówki 1. Odnieś się do wartości potencjałów redukcji odpowiednich półogniw.