DWMED

Przygotowano próbki czterech kwasów:

– CH₃COOH

– CH₂ClCOOH

– CHCl₂COOH

– CCl₃COOH

Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol∙dm^–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy rysunek.

Wartości pK_a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość pK_a tego kwasu.

Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl₂, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego.

Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:

R¹COCl + R²–OH → R¹COOR² + HCl

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.

Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl₂, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego.

Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:

R¹COCl + R²–OH → R¹COOR² + HCl

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H₂SO₄. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g∙mol^–1. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm³ tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa. O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:

– szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla

– cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne

– cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne

– odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.

Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)₂, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.

Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków. Następnie napisz:

Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:

Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie reakcji 3. w formie jonowej skróconej. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:

Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1) i poddano reakcji w obecności światła.

Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:

Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:

Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.

Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:

Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne – kwas mezo-winowy.

Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.

O kationie pewnego pierwiastka chemicznego X wiadomo, że w stanie podstawowym:

– stosunek liczby protonów do liczby elektronów wynosi 8:7,

– liczba orbitali opisujących elektrony o głównej liczbie kwantowej n = 3 wynosi siedem,

– kolejnym niesparowanym elektronom przypisuje się wartości magnetycznej liczby kwantowej równe –2, 0 oraz 1,

– liczba orbitali opisujących elektrony sparowane równa jest 9.

Napisz wzór sumaryczny tlenku, w którym pierwiastek X przyjmuje taki sam stopień utlenienia jak w opisanym jonie oraz określ wartość pobocznej liczby kwantowej opisującej elektrony niesparowane tego jonu. Uzupełnij tabelę.

Właściwości związku chemicznego zależą od położenia w układzie okresowym pierwiastka, którego atomy lub jony budują taką substancję chemiczną. Na przykład w warunkach normalnych wprowadzenie wodorku pierwiastka drugiego okresu do wody może (w zależności od rodzaju wodorku) poskutkować powstaniem roztworu o odczynie kwasowym, zasadowym lub praktycznie obojętnym. Podobną prawidłowość obserwuje się w przypadku tlenków pierwiastków trzeciego okresu, w których pierwiastki te przyjmują swój maksymalny stopień utlenienia. Opisane zachowanie się wymienionych substancji wynika ze zmiany charakteru w nich wiązań chemicznych – od dominującego charakteru jonowego po charakter kowalencyjny.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

W poniższej tabeli zebrano pewne warunki jakie spełniane są przez niektóre spośród opisanych w informacji wstępnej typy wodorków oraz tlenków w temperaturze 273 K pod ciśnieniem 1013 hPa z wyłączeniem helowców. Każdy warunek spełniony jest dokładnie przez jeden wodorek oraz jeden tlenek.

Uzupełnij tabelę wzorami sumarycznymi odpowiednich tlenków pierwiastków trzeciego okresu, w których pierwiastkom tym przypisuje się ich najwyższy stopień utlenienia oraz wzorami sumarycznymi odpowiednich wodorków pierwiastków drugiego okresu.

W preparatach promieniotwórczych po pewnym czasie ustala się równowaga promieniotwórcza. Jest to tzw. stan stacjonarny, w którym znajdują się atomy wszystkich nuklidów stanowiących produkty rozpadów. Zachowane są wtedy stałe stosunki ilościowe liczb współistniejących atomów różnych pierwiastków chemicznych, a stosunek liczb atomów dwóch dowolnych nuklidów równy jest wówczas stosunkowi wartości liczbowych ich okresów półtrwania.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

W mieszaninie stanowiącej produkty rozpadu z szeregu neptunowego, po osiągnięciu stanu stacjonarnego obecne są między innymi nuklidy fransu-221 oraz bizmutu-213.

Ustal liczbę oraz wskaż typ naturalnych rozpadów promieniotwórczych jakie występują podczas przekształcania nuklidu ²²¹Fr w nuklid ²¹³Bi. W trakcie każdej z tych przemian emitowane są kationy ⁴He²⁺.

W preparatach promieniotwórczych po pewnym czasie ustala się równowaga promieniotwórcza. Jest to tzw. stan stacjonarny, w którym znajdują się atomy wszystkich nuklidów stanowiących produkty rozpadów. Zachowane są wtedy stałe stosunki ilościowe liczb współistniejących atomów różnych pierwiastków chemicznych, a stosunek liczb atomów dwóch dowolnych nuklidów równy jest wówczas stosunkowi wartości liczbowych ich okresów półtrwania.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

W mieszaninie stanowiącej produkty rozpadu z szeregu neptunowego, po osiągnięciu stanu stacjonarnego obecne są między innymi nuklidy fransu-221 oraz bizmutu-213.

Zamieszczony rysunek ilustruje wyrażoną liczbami moli charakterystykę czasową zmian liczby atomów bizmutu-213 w próbce, która w pewnym momencie zawierała 1 mol atomów tego nuklidu. W tej samej chwili, w próbce tej znajdowało się wówczas 9,5-krotnie mniej atomów fransu-221.

Wykonaj niezbędne obliczenia i naszkicuj wykres ilustrujący zmiany liczby moli atomów fransu-221 w próbce, w czasie 28 minut od momentu osiągnięcia przez układ stanu stacjonarnego. Następnie określ liczbę atomów tego radioizotopu po upływie 11 minut od osiągnięcia tego stanu. Wynik podaj z dokładnością do dwóch cyfr znaczących.