DWMED

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych według schematu:

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek związków chemicznych A, B oraz C. Uwzględnij, że substancja A jest określonym izomerem geometrycznym. Następnie oceń, czy w reakcji z udziałem związku A prowadzącej do powstania związku B obowiązuje reguła Markownikowa. Uzasadnij odpowiedź. Uzupełnij tabelę.

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych według schematu:

Opisz barwną zawartość naczynia reakcyjnego zawierającego wodny roztwór manganianu(VII) potasu przed dodaniem do niego związku chemicznego B oraz po uzyskaniu mieszaniny zawierającej związek C.

Zamieszczone rysunki przedstawiają struktury cząsteczek fenylometanolu oraz tymolu.

Oceń, czy cząsteczka fenylometanolu może być zarówno donorem, jak i akceptorem wiązania wodorowego. Odpowiedź uzasadnij odnosząc się do elementów jej budowy.

Zamieszczone rysunki przedstawiają struktury cząsteczek fenylometanolu oraz tymolu.

Wyjaśnij, dlaczego przedstawione związki chemiczne nie są homologami?

Zamieszczone rysunki przedstawiają struktury cząsteczek oraz nazwy zwyczajowe dwóch związków chemicznych o właściwościach detonacyjnych.

Pomimo, że przedstawione substancje otrzymuje się z wykorzystaniem stężonych roztworów – kwasu azotowego(V) oraz siarkowego(VI), związki te nie należą do tej samej klasy substancji organicznych. W temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym nitrogliceryna jest oleistą cieczą o gęstości 1,6 g∙cm^–3, która pod wpływem fali uderzeniowej z detonatora ulega rozkładowi:

4C₃H₅(NO₃)₃(c) → 6N₂(g) + O₂(g) + 12CO₂(g) + 10H₂O(g)

Standardowa entalpia opisanej przemiany wynosi –385 kJ∙mol^–1.

Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Określ formalny stopień utlenienia atomów azotu w cząsteczkach – nitrogliceryny oraz TNT. Podaj typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych literami X oraz Y. Uzupełnij tabelę.

Zamieszczone rysunki przedstawiają struktury cząsteczek oraz nazwy zwyczajowe dwóch związków chemicznych o właściwościach detonacyjnych.

Pomimo, że przedstawione substancje otrzymuje się z wykorzystaniem stężonych roztworów – kwasu azotowego(V) oraz siarkowego(VI), związki te nie należą do tej samej klasy substancji organicznych. W temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym nitrogliceryna jest oleistą cieczą o gęstości 1,6 g∙cm^–3, która pod wpływem fali uderzeniowej z detonatora ulega rozkładowi:

4C₃H₅(NO₃)₃(c) → 6N₂(g) + O₂(g) + 12CO₂(g) + 10H₂O(g)

Standardowa entalpia opisanej przemiany wynosi –385 kJ∙mol^–1.

Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

TNT otrzymuje się w wyniku kilkuetapowego nitrowania metylobenzenu.

Uwzględniając obecność właściwego katalizatora napisz sumaryczne równanie procesu nitrowania metylobenzenu prowadzącego do powstania TNT. Podaj nazwę systematyczną powstałego produktu organicznego.

Zamieszczone rysunki przedstawiają struktury cząsteczek oraz nazwy zwyczajowe dwóch związków chemicznych o właściwościach detonacyjnych.

Pomimo, że przedstawione substancje otrzymuje się z wykorzystaniem stężonych roztworów – kwasu azotowego(V) oraz siarkowego(VI), związki te nie należą do tej samej klasy substancji organicznych. W temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym nitrogliceryna jest oleistą cieczą o gęstości 1,6 g∙cm^–3, która pod wpływem fali uderzeniowej z detonatora ulega rozkładowi:

4C₃H₅(NO₃)₃(c) → 6N₂(g) + O₂(g) + 12CO₂(g) + 10H₂O(g)

Standardowa entalpia opisanej przemiany wynosi –385 kJ∙mol^–1.

Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

TNT otrzymuje się w wyniku kilkuetapowego nitrowania metylobenzenu.

Poddaj klasyfikacji reakcję, w wyniku której powstaje TNT – określ jej typ (addycja, substytucja, eliminacja) oraz mechanizm (rodnikowy, nukleofilowy, elektrofilowy).

Zamieszczone rysunki przedstawiają struktury cząsteczek oraz nazwy zwyczajowe dwóch związków chemicznych o właściwościach detonacyjnych.

Pomimo, że przedstawione substancje otrzymuje się z wykorzystaniem stężonych roztworów – kwasu azotowego(V) oraz siarkowego(VI), związki te nie należą do tej samej klasy substancji organicznych. W temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym nitrogliceryna jest oleistą cieczą o gęstości 1,6 g∙cm^–3, która pod wpływem fali uderzeniowej z detonatora ulega rozkładowi:

4C₃H₅(NO₃)₃(c) → 6N₂(g) + O₂(g) + 12CO₂(g) + 10H₂O(g)

Standardowa entalpia opisanej przemiany wynosi –385 kJ∙mol^–1.

Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Sklasyfikuj nitroglicerynę oraz TNT do właściwych grup związków organicznych, wybierając je spośród wymienionych poniżej:

Zamieszczone rysunki przedstawiają struktury cząsteczek oraz nazwy zwyczajowe dwóch związków chemicznych o właściwościach detonacyjnych.

Pomimo, że przedstawione substancje otrzymuje się z wykorzystaniem stężonych roztworów – kwasu azotowego(V) oraz siarkowego(VI), związki te nie należą do tej samej klasy substancji organicznych. W temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym nitrogliceryna jest oleistą cieczą o gęstości 1,6 g∙cm^–3, która pod wpływem fali uderzeniowej z detonatora ulega rozkładowi:

4C₃H₅(NO₃)₃(c) → 6N₂(g) + O₂(g) + 12CO₂(g) + 10H₂O(g)

Standardowa entalpia opisanej przemiany wynosi –385 kJ∙mol^–1.

Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Przeprowadzono rozkład 497 cm³ nitrogliceryny odmierzonej w temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym.

Na podstawie niezbędnych obliczeń ustal, ile razy objętość zajmowana przez gazowe produkty rozkładu nitrogliceryny (T = 500 ^oC, p = 1013 hPa) jest większa od podanej objętości nitrogliceryny odmierzonej w temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym. Wynik podaj z dokładnością do cyfry jedności.

Zamieszczone rysunki przedstawiają struktury cząsteczek oraz nazwy zwyczajowe dwóch związków chemicznych o właściwościach detonacyjnych.

Pomimo, że przedstawione substancje otrzymuje się z wykorzystaniem stężonych roztworów – kwasu azotowego(V) oraz siarkowego(VI), związki te nie należą do tej samej klasy substancji organicznych. W temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym nitrogliceryna jest oleistą cieczą o gęstości 1,6 g∙cm^–3, która pod wpływem fali uderzeniowej z detonatora ulega rozkładowi:

4C₃H₅(NO₃)₃(c) → 6N₂(g) + O₂(g) + 12CO₂(g) + 10H₂O(g)

Standardowa entalpia opisanej przemiany wynosi –385 kJ∙mol^–1.

Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Przeprowadzono rozkład 497 cm³ nitrogliceryny odmierzonej w temperaturze 20 ^oC pod ciśnieniem normalnym.

Oblicz ilość energii cieplnej jaka zostaje uwolniona w wyniku eksplozji podanej ilości nitrogliceryny. Wynik wyraź w MJ (megadżulach) z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.

Chloral jest związkiem chemicznym o następującej strukturze cząsteczek:

W jego wodnym roztworze przebiega reakcja chemiczna, której równowaga przesunięta jest w kierunku tworzącego się diolu:

CCl₃CHO + H₂O ⇄ CCl₃CH(OH)₂

W środowisku o odczynie zasadowym opisana przemiana chemiczna przebiega o wiele szybciej, dlatego w próbie Tollensa udział biorą zwykle cząsteczki diolu, a nie aldehydu. Proces przebiega wówczas w kilku etapach:

1. CCl₃CH(OH)₂ + OH⁻ → CCl₃(CHOH)O⁻ + H₂O

2. CCl₃(CHOH)O⁻ + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CCl₃(CHOH)OAg + 2NH₃

3. CCl₃(CHOH)OAg → CCl₃(HCOH)O• + Ag

4. CCl₃(CHOH)O• + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CCl₃COOH + NH₄⁺ + NH₃ + Ag

5. CCl₃COOH + OH^– → CCl₃COO^– + H₂O

Szybkość przedstawionego procesu zależy od szybkości tworzenia się rodnika.

Na podstawie: W. E. Benet, G. S. Lewis, L. Z. Yang and D. E. Peter Hughes, The mechanism of the reaction of the Tollens reagent, Londyn 2011.

Określ, jaką rolę podczas reakcji przekształcania chloralu w alkohol pełnią jony wodorotlenkowe? Uzasadnij odpowiedź.

Chloral jest związkiem chemicznym o następującej strukturze cząsteczek:

W jego wodnym roztworze przebiega reakcja chemiczna, której równowaga przesunięta jest w kierunku tworzącego się diolu:

CCl₃CHO + H₂O ⇄ CCl₃CH(OH)₂

W środowisku o odczynie zasadowym opisana przemiana chemiczna przebiega o wiele szybciej, dlatego w próbie Tollensa udział biorą zwykle cząsteczki diolu, a nie aldehydu. Proces przebiega wówczas w kilku etapach:

1. CCl₃CH(OH)₂ + OH⁻ → CCl₃(CHOH)O⁻ + H₂O

2. CCl₃(CHOH)O⁻ + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CCl₃(CHOH)OAg + 2NH₃

3. CCl₃(CHOH)OAg → CCl₃(HCOH)O• + Ag

4. CCl₃(CHOH)O• + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CCl₃COOH + NH₄⁺ + NH₃ + Ag

5. CCl₃COOH + OH^– → CCl₃COO^– + H₂O

Szybkość przedstawionego procesu zależy od szybkości tworzenia się rodnika.

Na podstawie: W. E. Benet, G. S. Lewis, L. Z. Yang and D. E. Peter Hughes, The mechanism of the reaction of the Tollens reagent, Londyn 2011.

Napisz nazwę systematyczną alkoholu powstającego w wyniku reakcji chloralu z wodą. Określ typ opisanej przemiany (substytucja, addycja, eliminacja).

Chloral jest związkiem chemicznym o następującej strukturze cząsteczek:

W jego wodnym roztworze przebiega reakcja chemiczna, której równowaga przesunięta jest w kierunku tworzącego się diolu:

CCl₃CHO + H₂O ⇄ CCl₃CH(OH)₂

W środowisku o odczynie zasadowym opisana przemiana chemiczna przebiega o wiele szybciej, dlatego w próbie Tollensa udział biorą zwykle cząsteczki diolu, a nie aldehydu. Proces przebiega wówczas w kilku etapach:

1. CCl₃CH(OH)₂ + OH⁻ → CCl₃(CHOH)O⁻ + H₂O

2. CCl₃(CHOH)O⁻ + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CCl₃(CHOH)OAg + 2NH₃

3. CCl₃(CHOH)OAg → CCl₃(HCOH)O• + Ag

4. CCl₃(CHOH)O• + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CCl₃COOH + NH₄⁺ + NH₃ + Ag

5. CCl₃COOH + OH^– → CCl₃COO^– + H₂O

Szybkość przedstawionego procesu zależy od szybkości tworzenia się rodnika.

Podczas badania kinetyki reakcji utleniania opisanego diolu odczynnikiem Tollensa wykonano między innymi dwa eksperymenty w tej samej temperaturze, przy stałej wartości pH roztworu. W trakcie pierwszego z nich zbadano wpływ stężenia kationów diaminasrebra(I) na szybkość tej przemiany chemicznej, przy stałym początkowym stężeniu chloralu. Dane zebrano w tabeli.

Po wykonaniu drugiego eksperymentu, w sposób graficzny przedstawiono zależność szybkości reakcji utleniania diolu od stężenia tego alkoholu przy stałym stężeniu odczynnika Tollensa.

Na podstawie: W. E. Benet, G. S. Lewis, L. Z. Yang and D. E. Peter Hughes, The mechanism of the reaction of the Tollens reagent, Londyn 2011.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach, aby powstały zdania prawdziwe.

Chloral jest związkiem chemicznym o następującej strukturze cząsteczek:

W jego wodnym roztworze przebiega reakcja chemiczna, której równowaga przesunięta jest w kierunku tworzącego się diolu:

CCl₃CHO + H₂O ⇄ CCl₃CH(OH)₂

W środowisku o odczynie zasadowym opisana przemiana chemiczna przebiega o wiele szybciej, dlatego w próbie Tollensa udział biorą zwykle cząsteczki diolu, a nie aldehydu. Proces przebiega wówczas w kilku etapach:

1. CCl₃CH(OH)₂ + OH⁻ → CCl₃(CHOH)O⁻ + H₂O

2. CCl₃(CHOH)O⁻ + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CCl₃(CHOH)OAg + 2NH₃

3. CCl₃(CHOH)OAg → CCl₃(HCOH)O• + Ag

4. CCl₃(CHOH)O• + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CCl₃COOH + NH₄⁺ + NH₃ + Ag

5. CCl₃COOH + OH^– → CCl₃COO^– + H₂O

Szybkość przedstawionego procesu zależy od szybkości tworzenia się rodnika.

Podczas badania kinetyki reakcji utleniania opisanego diolu odczynnikiem Tollensa wykonano między innymi dwa eksperymenty w tej samej temperaturze, przy stałej wartości pH roztworu. W trakcie pierwszego z nich zbadano wpływ stężenia kationów diaminasrebra(I) na szybkość tej przemiany chemicznej, przy stałym początkowym stężeniu chloralu. Dane zebrano w tabeli.

Po wykonaniu drugiego eksperymentu, w sposób graficzny przedstawiono zależność szybkości reakcji utleniania diolu od stężenia tego alkoholu przy stałym stężeniu odczynnika Tollensa.

Na podstawie: W. E. Benet, G. S. Lewis, L. Z. Yang and D. E. Peter Hughes, The mechanism of the reaction of the Tollens reagent, Londyn 2011.

Oceń poprawność poniższych zdań. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Aminy mogą reagować z kwasami karboksylowymi tworząc sole amoniowe, które w wyniku ogrzewania w odpowiedniej temperaturze ulegają przekształceniu w wodę oraz amidy. W przypadku amidów II-rzędowych, reszta pochodząca od kwasu karboksylowego oraz I-rzędowej aminy połączone są wiązaniem peptydowym.

Uzupełnij poniższy schemat wzorami grupowymi odpowiednich związków organicznych.