DWMED

Próba Lucasa jest metodą służącą do odróżniania alkoholi różniących się rzędowością. O pozytywnym jej wyniku świadczy zmętnienie zawartości naczynia po wprowadzeniu do niego roztworu stanowiącego mieszaninę kwasu solnego z chlorkiem cynku. Jeśli próbka stanowi alkohol III-rzędowy, zmętnienie pojawia się natychmiast. Alkohole II-rzędowe reagują w ciągu kilku minut, natomiast I-rzędowe nie pozwalają na uzyskanie opisanego efektu. Za pojawienie się zmętnienia odpowiada powstająca chloropochodna o takiej samej rzędowości jak wyjściowy alkohol.

W trzech niepodpisanych butelkach znajdowały się alkohole o ciekłym stanie skupienia:

CH₃CH₂OH   CH₃–(CH₂)₆–CH₂OH   CH₃CH(OH)CH₃

W celu odróżnienia wymienionych związków chemicznych przeprowadzono doświadczenie, podczas którego próbki badanych substancji wprowadzono do probówek zawierających odczynnik Lucasa. Fotografie 1.–3. przedstawiają efekt przeprowadzonego eksperymentu po wstrząśnięciu zawartością każdego z naczyń.

Określ typ reakcji chemicznej (addycja, substytucja, eliminacja) jaka przebiegła w 3. probówce. Określ jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy), a następnie napisz nazwę systematyczną powstałego związku organicznego. Uzupełnij tabelę.

Próba Lucasa jest metodą służącą do odróżniania alkoholi różniących się rzędowością. O pozytywnym jej wyniku świadczy zmętnienie zawartości naczynia po wprowadzeniu do niego roztworu stanowiącego mieszaninę kwasu solnego z chlorkiem cynku. Jeśli próbka stanowi alkohol III-rzędowy, zmętnienie pojawia się natychmiast. Alkohole II-rzędowe reagują w ciągu kilku minut, natomiast I-rzędowe nie pozwalają na uzyskanie opisanego efektu. Za pojawienie się zmętnienia odpowiada powstająca chloropochodna o takiej samej rzędowości jak wyjściowy alkohol.

W trzech niepodpisanych butelkach znajdowały się alkohole o ciekłym stanie skupienia:

CH₃CH₂OH   CH₃–(CH₂)₆–CH₂OH   CH₃CH(OH)CH₃

W celu odróżnienia wymienionych związków chemicznych przeprowadzono doświadczenie, podczas którego próbki badanych substancji wprowadzono do probówek zawierających odczynnik Lucasa. Fotografie 1.–3. przedstawiają efekt przeprowadzonego eksperymentu po wstrząśnięciu zawartością każdego z naczyń.

Wyjaśnij, dlaczego w 1. probówce istnieją dwie fazy ciekłe, a w probówce 2. tylko jedna? Odnieś się do budowy cząsteczek odpowiednich alkoholi i jej wpływu na rozpuszczalność alkoholi monohydroksylowych w wodzie.

W temperaturze 21 ^oC próbkę pewnego związku chemicznego poddano działaniu alkalicznego roztworu manganianu(VII) potasu i uzyskano mieszaninę, którą przedstawia zamieszczona fotografia.

Jeden ze związków chemicznych, których wzory 1.–3. wymieniono poniżej nie daje w opisanych warunkach widocznego na fotografii efektu.

Spośród podanych wzorów wybierz ten, który przedstawia związek chemiczny jaki nie mógł przereagować w opisanych warunkach, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.

W temperaturze 21 ^oC próbkę pewnego związku chemicznego poddano działaniu alkalicznego roztworu manganianu(VII) potasu i uzyskano mieszaninę, którą przedstawia zamieszczona fotografia.

Jeden ze związków chemicznych, których wzory 1.–3. wymieniono poniżej nie daje w opisanych warunkach widocznego na fotografii efektu.

Określ, dlaczego jeden wskazany spośród wymienionych związków chemicznych nie przereagował w opisanych warunkach? Odnieś się do jego rzędowości.

Rysunki poniżej przedstawiają wzory chemiczne kilku substancji o stałym stanie skupienia.

Zamieszczone fotografie ilustrują trzy zestawy probówek A, B oraz C. W każdym z nich zdjęcie 1. przedstawia odczynnik do którego wprowadzona zostaje badana substancja, natomiast fotografia 2. ilustruje zawartość naczynia po wprowadzeniu badanego odczynnika i wstrząśnięciu zawartością probówki. Fotografie wykonano bez zachowania rzeczywistej skali.

Spośród przedstawionych zestawów jedynie dwa pozwalają odróżnić każdy z wodnych roztworów wymienionych stereoizomerów od wodnego roztworu propano-1,3-diolu w temperaturze 21 ^oC.

Podkreśl właściwe wyrażenia w nawiasach.

Rysunki poniżej przedstawiają wzory chemiczne kilku substancji o stałym stanie skupienia.

Opisane tetraole mogą zostać odróżnione podczas doświadczenia z wykorzystaniem jednego z urządzeń przedstawionych na fotografiach 1.–3. W tym celu próbkę każdej z wymienionych substancji stanowiącej etanolowy roztwór o takim samym stężeniu poddaje się badaniu, w trakcie którego wykorzystywane są własności optyczne związku chemicznego.

W wyniku przeprowadzonych pomiarów wartości pewnej wielkości fizycznej (α) z wykorzystaniem źródła światła linii D sodu w temperaturze 20 ^oC uzyskano następujące wyniki (www.sigmaaldrich.com):

Wskaż numer fotografii przedstawiającej aparaturę wykorzystaną do wykonania pomiarów oraz określ nazwę wielkości fizycznej α, której wartości wyznaczono dla każdej z próbek.

Rysunki poniżej przedstawiają wzory chemiczne kilku substancji o stałym stanie skupienia.

Opisane tetraole mogą zostać odróżnione podczas doświadczenia z wykorzystaniem jednego z urządzeń przedstawionych na fotografiach 1.–3. W tym celu próbkę każdej z wymienionych substancji stanowiącej etanolowy roztwór o takim samym stężeniu poddaje się badaniu, w trakcie którego wykorzystywane są własności optyczne związku chemicznego.

W wyniku przeprowadzonych pomiarów wartości pewnej wielkości fizycznej (α) z wykorzystaniem źródła światła linii D sodu w temperaturze 20 ^oC uzyskano następujące wyniki (www.sigmaaldrich.com):

Wyjaśnij, dlaczego w przypadku Erytrytolu wartość α = 0°.

W celu odróżnienia wodnych roztworów – etanolu oraz fenolu, próbkę każdej z badanych substancji wprowadzono do probówek zawierających wodny roztwór FeCl₃. Zamieszczone fotografie ilustrują zawartość probówek po wykonaniu opisanego doświadczenia.

Narysuj wzory grupowe lub uproszczone zidentyfikowanych związków chemicznych przypisując je do odpowiednich probówek.

W probówce umieszczono próbkę tymolu:

do której wprowadzono wodę destylowaną (22 ^oC) i energicznie wstrząśnięto zawartością naczynia (fotografia 1.). Następnie przeprowadzono doświadczenie chemiczne według poniższego schematu.

Po dodaniu stałego wodorotlenku potasu probówką energicznie wstrząśnięto uzyskując mieszaninę przedstawioną na 3. fotografii. Podczas chłodzenia powstałego roztworu do wyjściowej temperatury nie zaobserwowano żadnych zmian.

Wskaż numer tej probówki, której zawartość stanowi emulsję oraz numer probówki zawierającej roztwór rzeczywisty. Uzasadnij swój wybór.

W probówce umieszczono próbkę tymolu:

do której wprowadzono wodę destylowaną (22 ^oC) i energicznie wstrząśnięto zawartością naczynia (fotografia 1.). Następnie przeprowadzono doświadczenie chemiczne według poniższego schematu.

Po dodaniu stałego wodorotlenku potasu probówką energicznie wstrząśnięto uzyskując mieszaninę przedstawioną na 3. fotografii. Podczas chłodzenia powstałego roztworu do wyjściowej temperatury nie zaobserwowano żadnych zmian.

Narysuj wzór grupowy związku chemicznego powstałego w 3. probówce. Określ rodzaj kryształów (kowalencyjne, molekularne, jonowe) w postaci których substancja ta występuje w warunkach normalnych. Uzupełnij tabelę.

W probówce umieszczono próbkę tymolu:

do której wprowadzono wodę destylowaną (22 ^oC) i energicznie wstrząśnięto zawartością naczynia (fotografia 1.). Następnie przeprowadzono doświadczenie chemiczne według poniższego schematu.

Po dodaniu stałego wodorotlenku potasu probówką energicznie wstrząśnięto uzyskując mieszaninę przedstawioną na 3. fotografii. Podczas chłodzenia powstałego roztworu do wyjściowej temperatury nie zaobserwowano żadnych zmian.

Fenole ulegają nitrowaniu bez udziału katalizatora. Powstałe nitropochodne mają inne zabarwienie, niż wyjściowy substrat organiczny. Opisana cecha odnosi się również do barw roztworów związków organicznych, która zależy od rodzaju obecnych w cząsteczkach substancji rozpuszczonej ugrupowań atomów oraz od związku chemicznego stanowiącego rozpuszczalnik. Na fotografii A przedstawiono benzenowy roztwór tymolu o temperaturze 22 ^oC. Fotografia B w tych samych warunkach ilustruje wodną zawiesinę pochodnej tymolu o nazwie 5-metylo-4-nitro-2-(propan-2-ylo)fenol.

Narysuj wzór grupowy związku chemicznego, którego obecność w probówce B nadaje jej zawartości widoczne zabarwienie.

W probówce umieszczono próbkę tymolu:

do której wprowadzono wodę destylowaną (22 ^oC) i energicznie wstrząśnięto zawartością naczynia (fotografia 1.). Następnie przeprowadzono doświadczenie chemiczne według poniższego schematu.

Po dodaniu stałego wodorotlenku potasu probówką energicznie wstrząśnięto uzyskując mieszaninę przedstawioną na 3. fotografii. Podczas chłodzenia powstałego roztworu do wyjściowej temperatury nie zaobserwowano żadnych zmian.

Fenole ulegają nitrowaniu bez udziału katalizatora. Powstałe nitropochodne mają inne zabarwienie, niż wyjściowy substrat organiczny. Opisana cecha odnosi się również do barw roztworów związków organicznych, która zależy od rodzaju obecnych w cząsteczkach substancji rozpuszczonej ugrupowań atomów oraz od związku chemicznego stanowiącego rozpuszczalnik. Na fotografii A przedstawiono benzenowy roztwór tymolu o temperaturze 22 ^oC. Fotografia B w tych samych warunkach ilustruje wodną zawiesinę pochodnej tymolu o nazwie 5-metylo-4-nitro-2-(propan-2-ylo)fenol.

Do zawartości probówki przedstawionej na fotografii A wprowadzono wodę destylowaną, natomiast do probówki B benzen i energicznie wstrząśnięto zawartością każdego z naczyń. Dwie spośród fotografii (C, D, E) przedstawiają zawartość probówek po wykonaniu opisanych czynności.

Zaznacz tę fotografię (C, D lub E), która przedstawia uzyskaną w opisany sposób mieszaninę zawierającą nitropochodną tymolu. Odpowiedź uzasadnij odnosząc się do różnic w rozpuszczalności tej substancji w wodzie oraz w benzenie. Uwzględnij barwę odpowiedniej frakcji.

W dwóch niepodpisanych butelkach znajdowały się acetaldehyd oraz propanon. W celu identyfikacji zawartości naczyń, próbki badanych substancji wprowadzono do probówek zawierających alkaliczne zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) i energicznie wstrząśnięto. W każdym z naczyń uzyskano zawartość widoczną na fotografii 1. Następnie każdą z probówek ogrzano, co doprowadziło do zmian, jakie przedstawiają fotografie 2. oraz 3.

Napisz w formie jonowej skróconej, stosując wzory grupowe odpowiednich drobin równania reakcji chemicznych, których przebieg doprowadził do powstania zawartości przedstawionych na 2. oraz 3. fotografii.

W dwóch niepodpisanych butelkach znajdowały się acetaldehyd oraz propanon. W celu identyfikacji zawartości naczyń, próbki badanych substancji wprowadzono do probówek zawierających alkaliczne zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) i energicznie wstrząśnięto. W każdym z naczyń uzyskano zawartość widoczną na fotografii 1. Następnie każdą z probówek ogrzano, co doprowadziło do zmian, jakie przedstawiają fotografie 2. oraz 3.

Wskaż numer tej probówki, w której nastąpiła zmiana wartości stopni utlenienia atomów podczas opisanego doświadczenia.

Wodne roztwory stosunkowo dobrze rozpuszczalnych w wodzie aldehydów można odróżnić od wielu innych substancji chemicznych przeprowadzając próbę Tollensa.

Poniższy rysunek ilustruje wzór cząsteczki 4-metoksybenzaldehydu (aldehydu anyżowego). Na fotografii A przedstawiono zachowanie się tego związku chemicznego wobec wody destylowanej, natomiast fotografia B obrazuje wynik próby Tollensa z jego udziałem.

Oceń, czy uzyskano pozytywny wynik przeprowadzonej z udziałem aldehydu anyżowego próby Tollensa. Odpowiedź uzasadnij odnosząc się do wyglądu zawartości naczynia.