DWMED

Polilaktyd (PLA) to zwyczajowa nazwa poli(kwasu mlekowego). Ten wielkocząsteczkowy związek chemiczny uzyskuje się w wieloetapowym procesie technologicznym, którego wyjściowym substratem jest skrobia ziemniaczana. Podczas pierwszych dwóch etapów produkcyjnych przebiegają procesy biotechnologiczne – z udziałem enzymów produkowanych przez odpowiednie szczepy bakterii. W efekcie tych przemian powstaje kwas mlekowy:

W trzecim etapie procesu, w wyniku dimeryzacji kwasu mlekowego powstaje laktyd (związek cykliczny zawierający w strukturze swojej cząsteczki dwie grupy estrowe), który następnie polimeryzowany jest do poli(kwasu mlekowego) – etap 4. Dwie ostatnie wymienione przemiany chemiczne przebiegają bez udziału enzymów produkowanych przez organizmy żywe. Strukturę cząsteczki laktydu oraz produktu jego polimeryzacji ilustrują rysunki:

Z uwagi na praktycznie znikomą toksyczność oraz stosunkowo krótki czas (6–24 miesięcy) biodegradacji polilaktydu w środowisku naturalnym, materiał ten może wkrótce wyprzeć niektóre tradycyjne polimery, których produkcja opiera się na przetwórstwie substancji ropopochodnych.

Na podstawie: J. Muller, Ch. González-Martínez, A. Chiralt, Combination of poly(lactic) acid and starch for biodegradable food packaging, Valencia 2017.

Stosując wzory grupowe związków organicznych napisz równanie reakcji dimeryzacji kwasu mlekowego prowadzącej do powstania laktydu.

Polilaktyd (PLA) to zwyczajowa nazwa poli(kwasu mlekowego). Ten wielkocząsteczkowy związek chemiczny uzyskuje się w wieloetapowym procesie technologicznym, którego wyjściowym substratem jest skrobia ziemniaczana. Podczas pierwszych dwóch etapów produkcyjnych przebiegają procesy biotechnologiczne – z udziałem enzymów produkowanych przez odpowiednie szczepy bakterii. W efekcie tych przemian powstaje kwas mlekowy:

W trzecim etapie procesu, w wyniku dimeryzacji kwasu mlekowego powstaje laktyd (związek cykliczny zawierający w strukturze swojej cząsteczki dwie grupy estrowe), który następnie polimeryzowany jest do poli(kwasu mlekowego) – etap 4. Dwie ostatnie wymienione przemiany chemiczne przebiegają bez udziału enzymów produkowanych przez organizmy żywe. Strukturę cząsteczki laktydu oraz produktu jego polimeryzacji ilustrują rysunki:

Z uwagi na praktycznie znikomą toksyczność oraz stosunkowo krótki czas (6–24 miesięcy) biodegradacji polilaktydu w środowisku naturalnym, materiał ten może wkrótce wyprzeć niektóre tradycyjne polimery, których produkcja opiera się na przetwórstwie substancji ropopochodnych.

Na podstawie: J. Muller, Ch. González-Martínez, A. Chiralt, Combination of poly(lactic) acid and starch for biodegradable food packaging, Valencia 2017.

W pewnym roztworze laktydu zawierającym mieszaninę jego stereoizomerów oraz nieczynny optycznie rozpuszczalnik (CHCl₃) znajdują się 3 mole substancji rozpuszczonej. Wiadomo, że 20% stereoizomerów stanowią cząsteczki, które nie wykazują zdolności do zmiany wartości kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Pozostałe cząsteczki wchodzą w skład racematu.

Określ liczbę centrów stereogenicznych znajdujących się w jednej cząsteczce każdego ze stereoizomerów laktydu, a następnie napisz liczbę moli cząsteczek każdego ze stereoizomerów znajdujących się w opisanej mieszaninie. Uzupełnij tabelę.

Polilaktyd (PLA) to zwyczajowa nazwa poli(kwasu mlekowego). Ten wielkocząsteczkowy związek chemiczny uzyskuje się w wieloetapowym procesie technologicznym, którego wyjściowym substratem jest skrobia ziemniaczana. Podczas pierwszych dwóch etapów produkcyjnych przebiegają procesy biotechnologiczne – z udziałem enzymów produkowanych przez odpowiednie szczepy bakterii. W efekcie tych przemian powstaje kwas mlekowy:

W trzecim etapie procesu, w wyniku dimeryzacji kwasu mlekowego powstaje laktyd (związek cykliczny zawierający w strukturze swojej cząsteczki dwie grupy estrowe), który następnie polimeryzowany jest do poli(kwasu mlekowego) – etap 4. Dwie ostatnie wymienione przemiany chemiczne przebiegają bez udziału enzymów produkowanych przez organizmy żywe. Strukturę cząsteczki laktydu oraz produktu jego polimeryzacji ilustrują rysunki:

Z uwagi na praktycznie znikomą toksyczność oraz stosunkowo krótki czas (6–24 miesięcy) biodegradacji polilaktydu w środowisku naturalnym, materiał ten może wkrótce wyprzeć niektóre tradycyjne polimery, których produkcja opiera się na przetwórstwie substancji ropopochodnych.

Na podstawie: J. Muller, Ch. González-Martínez, A. Chiralt, Combination of poly(lactic) acid and starch for biodegradable food packaging, Valencia 2017.

Podczas polimeryzacji prowadzącej ostatecznie do utworzenia długich łańcuchów polimerowych PLA, część cząsteczek laktydu przekształca się w łańcuchowy dimer kwasu mlekowego.

Oceń, czy cząsteczka laktydu oraz cząsteczka opisanego łańcuchowego dimeru stanowią parę izomerów konstytucyjnych. Uzasadnij odpowiedź.

Zamieszczony rysunek ilustruje strukturę cząsteczki 2-amino-N-metyloacetamidu:

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego celem było wykazanie, że jeden z atomów azotu budujących cząsteczkę tej substancji połączony jest z dwoma atomami węgla. W tym celu wybrano odczynnik stanowiący stężony wodny roztwór jednej z substancji chemicznych:

chlorek wapnia, wodorowęglan sodu, wodorotlenek potasu, siarczan(VI) baru.

Po wprowadzeniu wybranego odczynnika do probówki z 2-amino-N-metyloacetamidem zawartością naczynia energicznie wstrząśnięto, a następnie ogrzano.

Napisz wzór sumaryczny substancji, której roztwór wybrano oraz wzór grupowy organicznego niejonowego produktu reakcji jaka przebiegła. Zapisz objaw świadczący o powstaniu tej substancji. Uzupełnij tabelę.

Lewodopa jest prolekiem dla neuroprzekaźnika stanowiącego biogenną aminę o nazwie dopamina, powstającą w wyniku enzymatycznej dekarboksylacji lewodopy w środowisku o pH = 7,35 płynu mózgowo-rdzeniowego. Aminokwas ten jest bezpośrednią pochodną L-tyrozyny, różniąc się od niej jedynie obecnością dodatkowej grupy hydroksylowej w położeniu orto– względem obecnej w tyrozynie takiej samej grupy funkcyjnej. Obecność tego dodatkowego ugrupowania atomów jest przyczyną mniejszej o około 0,5 wartości punktu izoelektrycznego (25 ^oC) lewodopy w porównaniu z L-tyrozyną.

Na podstawie: P. Graham, Chemia medyczna, Warszawa 2019.

W celu elektroforetycznego rozdziału mieszaniny aminokwasów – lewodopy oraz histydyny przygotowano buforowany roztwór mieszaniny opisanych substancji o takiej wartości pH jaka odpowiada środowisku płynu mózgowo-rdzeniowego.

Narysuj projekcję Fischera odpowiedniej postaci właściwego aminokwasu, która będzie przemieszczać się w kierunku elektrody stanowiącej biegun dodatni w opisanych warunkach prowadzenia elektroforezy, w temperaturze 25 ^oC.

Lewodopa jest prolekiem dla neuroprzekaźnika stanowiącego biogenną aminę o nazwie dopamina, powstającą w wyniku enzymatycznej dekarboksylacji lewodopy w środowisku o pH = 7,35 płynu mózgowo-rdzeniowego. Aminokwas ten jest bezpośrednią pochodną L-tyrozyny, różniąc się od niej jedynie obecnością dodatkowej grupy hydroksylowej w położeniu orto– względem obecnej w tyrozynie takiej samej grupy funkcyjnej. Obecność tego dodatkowego ugrupowania atomów jest przyczyną mniejszej o około 0,5 wartości punktu izoelektrycznego (25 ^oC) lewodopy w porównaniu z L-tyrozyną.

Na podstawie: P. Graham, Chemia medyczna, Warszawa 2019.

W protonowej teorii kwasów i zasad, w wodnym roztworze o odczynie silnie kwasowym cząsteczki dopaminy zachowują się jak zasada.

Stosując teorię Brønsteda-Lowry’ego napisz równanie reakcji przebiegającej po wprowadzeniu dopaminy do rozcieńczonego roztworu kwasu solnego. Zastosuj grupowe wzory odpowiednich drobin.