DWMED

W temperaturze powyżej 67 ℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast w przedziale temperatury 15–40 ℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie przekracza 10 %.
Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono doświadczenie.
Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70 ℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25 ℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).

Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach doświadczenia.

W temperaturze powyżej 67 ℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast w przedziale temperatury 15–40 ℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie przekracza 10 %.
Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono doświadczenie.
Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70 ℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25 ℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).

Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.

Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą tabelę.

W wyniku działania kwasem azotowym(III) na pierwszorzędowe aminy aromatyczne powstają tzw. sole diazoniowe, które znajdują zastosowanie w syntezie organicznej. W praktyce, zamiast nietrwałego kwasu azotowego(III) stosuje się jego sól w obecności
mocnego kwasu. Przykład takiej reakcji z udziałem aniliny zilustrowano równaniem:

Gdy otrzymana sól diazoniowa reaguje z wodą, powstaje fenol.

Opisane przemiany mogą być stosowane w celu otrzymania pochodnych benzenu, w których podstawniki kierujące w pozycje orto- i para- znajdują się względem siebie w pozycji meta-.

Zaprojektuj ciąg przemian, w wyniku których z benzenu powstanie 3-bromofenol – uzupełnij w poniższym, dwuczęściowym schemacie wzory produktów pośrednich, a nad każdą strzałką wpisz literę oznaczającą zestaw użytych reagentów. Zestawy odczynników wybierz spośród wymienionych poniżej.

Izomeryczne związki A, B i C należące do jednej klasy związków organicznych mają wzór sumaryczny C₄H₁₀O. Jeden z tych związków ma rozgałęziony łańcuch węglowy. Izomer A został wprowadzony do roztworu K₂Cr₂O₇ z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) i na zdjęciu obok pokazano, jak wygląda zawartość probówki na początku tego doświadczenia (1) oraz po pewnym czasie (2).

Wiadomo, że cząsteczki związku A nie są chiralne, ale jego izomer B, który podobnie zachowałby się w opisanym doświadczeniu, wykazuje czynność optyczną. Izomer C nie ulega działaniu jonów dichromianowych(VI).

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A, B, C.

Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do dyspozycji: propano-1-aminę, propan-1-ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.
W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie – do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny.
Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.

Uzupełnij tabelę. Wymienionym związkom przyporządkuj numery ich roztworów.

Jednym z silnie toksycznych związków wytwarzanych przez pleśnie jest aflatoksyna B1, wykazująca właściwości rakotwórcze. Poniższy wzór przedstawia strukturę cząsteczki tego związku.

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych literami 𝒂 i 𝒃 we wzorze cząsteczki aflatoksyny B1 oraz określ typ hybrydyzacji, jaki można przypisać orbitalom walencyjnym atomu węgla 𝒂.

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g.
Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g.
Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych: M_glicerolu = 92 g∙mol^–1, M_{kwasu oleinowego} = 282 g∙mol^–1, M_{kwasu palmitynowego} = 256 g∙mol^–1.

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Wśród wymienionych niżej odczynników wybierz te, które reagują z grupami funkcyjnymi oznaczonymi we wzorze waniliny cyframi (1) i (2). Wpisz te cyfry w odpowiednie komórki poniższej tabeli.

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Grupa oznaczona cyfrą (3) może występować w formie anionu w związku, który jest produktem reakcji metanolu z jednym z wymienionych niżej reagentów:

NaOH                 CH₃COONa                 Na                 Na₂CO₃

Wybierz odpowiedni reagent i napisz w formie cząsteczkowej równanie tej reakcji. Napisz nazwę jej organicznego produktu.

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu (aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).

Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego podstawników.

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.

Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.

Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych zawiera w każdej ze swoich cząsteczek cztery atomy tlenu, cztery atomy azotu i dwa asymetryczne atomy węgla. Dwa aminokwasy wchodzące w skład tego tripeptydu mają 4-węglowe łańcuchy boczne. Reszty aminokwasów są uporządkowane zgodnie ze wzrostem ich mas cząsteczkowych, czyli największą masę cząsteczkową ma aminokwas z wolną grupą karboksylową.

Napisz wzór tripeptydu spełniającego opisane warunki. Użyj trzyliterowych kodów aminokwasów. Pamiętaj, że z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.

Jednym z procesów, którym mogą ulegać cukry, jest skracanie łańcucha węglowego. Jeżeli aldoheksozę podda się utlenieniu za pomocą wody bromowej, otrzymany kwas będzie można przekształcić w aldopentozę. Przykład takiego ciągu przemian przedstawiono na poniższym schemacie.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.