DWMED

Reakcję hydratacji (uwodnienia) etenu opisuje równanie:

Równowagowy stopień przereagowania etenu, który jest miarą wydajności przedstawionej reakcji, zależy od warunków prowadzenia procesu: temperatury i ciśnienia. Tę zależność przedstawiono na poniższym wykresie.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Rozstrzygnij, czy reakcja hydratacji etenu jest procesem endo- czy egzotermicznym. Odpowiedź uzasadnij.

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.

Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór – odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.

Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich – oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1.
• Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.
• Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.
• Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.

Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl₂. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło. Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:

CO (g) + Cl₂ (g) ⇄ COCl₂ (g)

Do reaktora o pojemności 4,0 dm³ wprowadzono gazowe substraty: 0,40 mol CO i 0,20 mol Cl₂. Gdy w temperaturze 𝑇 ustaliła się równowaga, stwierdzono, że przereagowało 80% chloru.

Oblicz stężeniową stałą równowagi syntezy fosgenu w temperaturze 𝑻.

Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl₂. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło. Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:

CO (g) + Cl₂ (g) ⇄ COCl₂ (g)

Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl₂. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło. Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:

CO (g) + Cl₂ (g) ⇄ COCl₂ (g)

Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.

W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.

Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu z bisfenolanu sodu i fosgenu.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych: geranialu oraz geraniolu.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu i geraniolu.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych: geranialu oraz geraniolu.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Badano właściwości czterech kwasów. Podczas doświadczenia stwierdzono, że zachodzą następujące reakcje:

CHCl₂–COOH + CH₂Cl–COONa → CHCl₂–COONa + CH₂Cl–COOH

CH₂Cl–COOH + CH₃–COONa → CH₂Cl–COONa + CH₃–COOH

CH₂Cl–COOH + C₆H₅–COONa → CH₂Cl–COONa + C₆H₅–COOH

a reakcja:

C₆H₅–COONa + CH₃–COOH → nie zachodzi

Na podstawie wyników przeprowadzonego doświadczenia uporządkuj badane kwasy od najsłabszego do najmocniejszego.

Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA) jest substratem do produkcji niektórych leków oraz jednym z substratów enzymatycznej syntezy kwasu foliowego. Poniżej przedstawiono schemat syntezy kwasu 4-aminobenzoesowego z toluenu.

Poniżej wymieniono sześć odczynników:

1. KMnO₄ (aq) / H₂SO₄ (aq)

2. HCl (aq) / Zn (s)

3. NH₄Cl (aq)

4. HNO₃ (stężony) / H₂SO₄ (stężony)

5. odczynnik Tollensa

6. NaOH (aq)

Spośród wymienionych odczynników wybierz wszystkie te, które należy zastosować w kolejnych etapach syntezy PABA (reakcje I–III). Napisz numery, którymi oznaczono wzory tych odczynników.

Ester o wzorze sumarycznym C₅H₁₀O₂ poddano hydrolizie w środowisku kwasowym i otrzymano kwas A oraz alkohol X. W wyniku przeprowadzonych badań kwasu i alkoholu ustalono, że:

– po tym, jak do roztworu manganianu(VII) potasu zakwaszonego kwasem siarkowym(VI) dodano wodny roztwór kwasu A, nastąpiło odbarwienie zawartości probówki, a także zaobserwowano wydzielenie bezbarwnego i bezwonnego gazu

– w wyniku przepuszczenia oparów alkoholu X nad rozżarzonym tlenkiem miedzi(II) powstaje związek, który nie wykazuje właściwości redukujących w próbie Tollensa.

Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu A i alkoholu X oraz napisz nazwę systematyczną alkoholu X.

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).

Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).

Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Spośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na wykresie.