DWMED

Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B oraz C.

Poli(alkohol winylowy) jest polimerem stosowanym m.in. do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Proces otrzymywania tego polimeru prowadzi się w dwóch etapach. W pierwszym etapie powstaje poli(octan winylu). Jest to produkt polimeryzacji octanu winylu, związku o wzorze:

W drugim etapie poli(octan winylu) ulega hydrolizie wobec mocnych zasad.

Na podstawie: C.M. Hassan, N.A. Peppas w: Biopolymers. PVA Hydrogels, Anionic Polymerisation Nanocomposites. Advances in Polymer Science, Berlin 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych polimerów.

Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówki z wodnym roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Zaobserwowano zmianę wyglądu zawartości probówki.
W drugim etapie do tak otrzymanej mieszaniny wprowadzono związek Q i zawartość probówki ogrzano. Końcowy efekt doświadczenia pokazano na zdjęciu:

Poniżej przedstawiono wzory substancji, wśród których znajduje się wzór związku Q, użytego w drugim etapie opisanego doświadczenia.

CH₃−CH₂−CH₂−OH

CH₃−CO−CH₃

CH₃−CH₂−CHO

CH₃−CH₂−COOH

Wybierz wzór związku Q i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła z jego udziałem podczas ogrzewania mieszaniny. Uwzględnij zasadowe środowisko reakcji.

Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) w obecności odpowiedniego katalizatora ulega reakcji substytucji elektrofilowej.
W reakcji kwasu benzoesowego z NaOH powstaje sól – związek B – stosowana jako konserwant E211. Ta sól w postaci stałej, ogrzewana z NaOH w obecności tlenku wapnia, ulega dekarboksylacji. Związek A jest produktem głównym reakcji kwasu benzoesowego z chlorem w stosunku molowym 1∶1.
Opisane przemiany przedstawiono na schemacie:

a) Napisz równanie reakcji otrzymywania związku A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:

Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.

W tabeli podano wartości p𝐾_b1 oraz p𝐾_b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny, wyznaczone w różnych temperaturach.

Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.

Rozstrzygnij, czy dysocjacja N-metylopiperazyny jest procesem egzo- czy endotermicznym. Uzasadnij odpowiedź.

N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:

Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.

W tabeli podano wartości p𝐾_b1 oraz p𝐾_b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny, wyznaczone w różnych temperaturach.

Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.

Na podstawie informacji wstępnej spośród podanych form kationowych N-metylopiperazyny wybierz tę, która praktycznie nie występuje w roztworze wodnym, i napisz jej oznaczenie (I, II albo III). Uzasadnij odpowiedź.

N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:

Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.

W tabeli podano wartości p𝐾_b1 oraz p𝐾_b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny, wyznaczone w różnych temperaturach.

Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.

Uzupełnij zapis tak, aby powstało równanie pierwszego etapu dysocjacji zasadowej N-metylopiperazyny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:

Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.

W tabeli podano wartości p𝐾_b1 oraz p𝐾_b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny, wyznaczone w różnych temperaturach.

Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.

Oblicz pH wodnego roztworu N-metylopiperazyny o stężeniu molowym równym 0,2 mol∙dm^–3 w temperaturze 𝟐𝟓 °𝐂. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji.

Kapsaicyna, której wzór przedstawiono poniżej, jest odpowiedzialna za ostry smak papryki chili.

Ten związek w określonych warunkach, pod wpływem nadmiaru pewnego odczynnika, hydrolizuje. Produktem tej reakcji jest m.in. związek o wzorze:

a) Z podanych odczynników wybierz ten, którego użyto do reakcji hydrolizy kapsaicyny, i zaznacz jego wzór.

W trzech zlewkach znajdowały się w przypadkowej kolejności wodne roztwory następujących związków:

alanyloglicyna                              fenyloalanina                             kwas salicylowy (2-hydroksybenzenokarboksylowy)

W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie.

W etapie 1. do trzech probówek oddzielnie wprowadzono badane roztwory i dodano po kilka kropel wodnego roztworu FeCl₃. W jednej z probówek zaobserwowano efekt przedstawiony na zdjęciu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku, którego obecność zidentyfikowano w etapie 1. doświadczenia. Uzasadnij odpowiedź.

Ze względu na usterkę merytoryczną wszyscy zdający za to zadanie otrzymują 1 punkt.

Konwencja zapisu wzorów peptydów wymaga umieszczenia po lewej stronie reszty aminokwasu z wolną grupą aminową związaną z atomem węgla 𝛼 – reszty N-końcowej. Aby zidentyfikować taką resztę w peptydzie, do jej grupy aminowej wprowadza się podstawnik, który pozostaje z nią związany podczas hydrolizy peptydu. Z powstałej mieszaniny wydziela się związek znakowany tym podstawnikiem i identyfikuje się aminokwas. W opisanej metodzie stosuje się np. 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen, który reaguje z peptydem zgodnie z poniższym schematem.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Przeprowadzono analizę reszty N-końcowej pewnego peptydu opisaną metodą. Wydzielono – w postaci obojętnej – produkt połączenia reszty N-końcowej z grupą 2,4-dinitrofenylową. Ustalono, że masa molowa tego związku jest równa 271,19 g∙mol^–1. W tym związku tlen stanowi 41,30 %, a azot – 15,49 % jego masy.

Na podstawie obliczeń ustal masę molową aminokwasu, którego reszta stanowiła N-koniec badanego peptydu. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu.

Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej, jak i grupy –CH₂OH. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz liczbę moli elektronów oddawanych przez 𝟏 𝐦𝐨𝐥 dowolnej aldozy w reakcji utleniania opisaną metodą.

Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej, jak i grupy –CH₂OH. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Do probówek zawierających osobno dwie aldoheksozy (I i II) o wzorach podanych niżej dodano kwas azotowy(V).

W obu probówkach otrzymano odpowiednie kwasy aldarowe. Cząsteczki tylko jednego z nich były chiralne.

Napisz, z której aldoheksozy (I czy II) powstał kwas aldarowy o cząsteczkach chiralnych. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do budowy cząsteczek obu kwasów aldarowych.