DWMED

Pewien nasycony jednokarbonylowy aldehyd alifatyczny ma o trzy atomy węgla w cząsteczce mniej niż II-rzędowy alkohol alifatyczny, który nie odbarwia wody bromowej i zawiera jeden trzeciorzędowy atom węgla w cząsteczce. Relację między masami molowymi opisanych związków chemicznych przedstawia wyrażenie:

M_alkoholu : M_aldehydu = 2:1

Wszystkie wymienione warunki spełniają związki chemiczne o możliwie najmniejszych masach cząsteczkowych.

Wykonaj niezbędne obliczenia i napisz wzory sumaryczne opisanych związków chemicznych.

Pewien nasycony jednokarbonylowy aldehyd alifatyczny ma o trzy atomy węgla w cząsteczce mniej niż II-rzędowy alkohol alifatyczny, który nie odbarwia wody bromowej i zawiera jeden trzeciorzędowy atom węgla w cząsteczce. Relację między masami molowymi opisanych związków chemicznych przedstawia wyrażenie:

M_alkoholu : M_aldehydu = 2:1

Wszystkie wymienione warunki spełniają związki chemiczne o możliwie najmniejszych masach cząsteczkowych.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) alkoholu o którym mowa jest w treści zadania oraz napisz jego nazwę systematyczną.

W cząsteczkach pewnego łańcuchowego kwasu karboksylowego wszystkim atomom węgla przypisuje się ten sam typ hybrydyzacji. Jeden mol tego związku ulega reakcji addycji jednego mola bromowodoru, która przebiega głównie niezgodnie z regułą Markownikowa.

Napisz stosując półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych równanie opisanej przemiany prowadzącej do głównego jej produktu i podaj jego nazwę systematyczną.

Na skalę przemysłową kwas mrówkowy otrzymuje się w dwuetapowym procesie reakcyjnym. Najpierw, podczas karbonylowania metanolu, polegającego na reakcji tego alkoholu z tlenkiem węgla(II) w obecności metanolanu sodu jako katalizatora powstaje najprostszy możliwy ester:

CH₃OH + CO ⇄ HCOOCH₃              ΔH = 29,3 kJ

W drugim etapie procesu powstały związek chemiczny jest hydrolizowany, przy czym proces ten prowadzi się z wykorzystaniem katalitycznego oddziaływania tworzącego się kwasu mrówkowego.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Katalizator wykorzystywany w pierwszym etapie procesu ulega praktycznie nieodwracalnej reakcji chemicznej z wodą, dlatego syntezę opisanego estru w obecności metanolanu sodu prowadzi się w środowisku bezwodnym.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej jaka przebiega po rozpuszczeniu w wodzie metanolanu sodu. Określ odczyn powstałego roztworu.

Na skalę przemysłową kwas mrówkowy otrzymuje się w dwuetapowym procesie reakcyjnym. Najpierw, podczas karbonylowania metanolu, polegającego na reakcji tego alkoholu z tlenkiem węgla(II) w obecności metanolanu sodu jako katalizatora powstaje najprostszy możliwy ester:

CH₃OH + CO ⇄ HCOOCH₃              ΔH = 29,3 kJ

W drugim etapie procesu powstały związek chemiczny jest hydrolizowany, przy czym proces ten prowadzi się z wykorzystaniem katalitycznego oddziaływania tworzącego się kwasu mrówkowego.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Oceń poprawność poniższych zdań, wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Na skalę przemysłową kwas mrówkowy otrzymuje się w dwuetapowym procesie reakcyjnym. Najpierw, podczas karbonylowania metanolu, polegającego na reakcji tego alkoholu z tlenkiem węgla(II) w obecności metanolanu sodu jako katalizatora powstaje najprostszy możliwy ester:

CH₃OH + CO ⇄ HCOOCH₃              ΔH = 29,3 kJ

W drugim etapie procesu powstały związek chemiczny jest hydrolizowany, przy czym proces ten prowadzi się z wykorzystaniem katalitycznego oddziaływania tworzącego się kwasu mrówkowego.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Stosując półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych napisz równanie reakcji hydrolizy estru przebiegającej w drugim etapie procesu, a następnie oceń, czy wprowadzenie do uzyskanej mieszaniny równowagowej kryształków wodorotlenku sodu spowoduje zwiększenie wydajności tworzenia metanolu?

Amoniak może reagować z metanolem w obecności tlenku glinu jako katalizatora. Proces prowadzi się wówczas w temperaturze 450 ^oC. Oprócz pary wodnej, w opisanych warunkach powstaje równomolowa mieszanina trzech różniących się rzędowością amin, przy czym jedynymi alkilowymi ugrupowaniami budującymi ich cząsteczki są grupy metylowe. Z uwagi na różnice w temperaturach wrzenia, po usunięciu wody z mieszaniny poreakcyjnej, aminy te można stosunkowo łatwo rozdzielić bez konieczności prowadzenia dodatkowych reakcji chemicznych.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz, stosując półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych równanie opisanej reakcji chemicznej.

Amoniak może reagować z metanolem w obecności tlenku glinu jako katalizatora. Proces prowadzi się wówczas w temperaturze 450 ^oC. Oprócz pary wodnej, w opisanych warunkach powstaje równomolowa mieszanina trzech różniących się rzędowością amin, przy czym jedynymi alkilowymi ugrupowaniami budującymi ich cząsteczki są grupy metylowe. Z uwagi na różnice w temperaturach wrzenia, po usunięciu wody z mieszaniny poreakcyjnej, aminy te można stosunkowo łatwo rozdzielić bez konieczności prowadzenia dodatkowych reakcji chemicznych.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Spośród wymienionych niżej metod rozdziału mieszanin podkreśl nazwę tej, która stosowana jest, w celu rozdzielenia opisanej mieszaniny amin.

Miareczkowanie jest metodą stosowaną do ilościowego oznaczania zawartości substancji chemicznej w jej wodnym roztworze. Podczas jego wykonywania, do roztworu analitu o znanej objętości, lecz nieznanym stężeniu, ostrożnie wprowadzany jest znajdujący się w biurecie mianowany (o ściśle określonym stężeniu molowym) roztwór titranta. Charakterystyczny podczas miareczkowania jest tzw. punkt równoważnikowy (PR). Jest to moment, w którym analit przereagował ilościowo z dodanym z biurety titrantem. Podczas miareczkowania rejestruje się zmiany pH roztworu analitu i przedstawia graficznie w postaci tzw. krzywej miareczkowania, która stanowi zależność wartości pH roztworu analitu od objętości dodanego roztworu titranta. W przypadku, gdy miareczkuje się roztwór słabego kwasu lub słabej zasady wartość pH w punkcie równoważnikowym może być – odpowiednio – wyższa lub niższa niż 7, ponieważ w uzyskanym wówczas roztworze przebiega proces hydrolizy. Rozważając takie roztwory, między kwasem Brønsteda, a sprzężoną z nim zasadą istnieje pewna relacja opisana wyrażeniem zwanym iloczynem jonowym wody (K_w), który w temperaturze 25 ^oC ma wartość około 10^–14:

K_w = K_a ∙ K_b

W przypadku wodnych roztworów soli pochodzących od mocnego kwasu i słabej zasady, w opisanym wyrażeniu K_a to stała równowagi reakcji hydrolizy kationu (kwas Brønsteda), natomiast K_b to stała dysocjacji sprzężonej z nim zasady.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

Stężony roztwór kwasu solnego o objętości 5 cm³ rozcieńczono do objętości 500 cm³. Z uzyskanej w ten sposób mieszaniny pobrano 40 cm³ próbki, za pomocą której miareczkowano wodny roztwór propano-1-aminy o objętości 20 cm³. Punkt równoważnikowy osiągnięto w momencie wykorzystania 32,5 cm³ roztworu titranta, a wartość pH roztworu analitu wyniosła wtedy 5,8 w temperaturze 25 ^oC.

Wykonując niezbędne obliczenia ustal wartość pH roztworu propano-1-aminy, jaki poddano miareczkowaniu.

Wzór chemiczny soli sodowej oranżu metylowego ilustruje rysunek:

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter,  A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Zaprojektowano doświadczenie chemiczne, którego celem było odróżnienie wodnych roztworów mocznika, gliceryny oraz butanoamidu znajdujących się w trzech różnych probówkach.

Podkreśl jeden odczynnik spośród wymienionych, którego użyto podczas tego doświadczenia, a następnie napisz, co zaobserwowano w każdym z naczyń po wprowadzeniu do niego wybranego przez Ciebie odczynnika oraz lekkim ogrzaniu jego zawartości. Uzupełnij tabelę.

W wodnym roztworze pewnego związku chemicznego ustala się równowaga według schematu:

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Pewien tripeptyd zbudowany jest z aminokwasów biogennych, przy czym N-koniec stanowi reszta nieczynnego optycznie aminokwasu, zaś C-końcem jest reszta najprostszego aminokwasu kwasowego. Pozostałą składową tego peptydu stanowi reszta cząsteczki takiego aminokwasu, którego wodny roztwór zmienia barwę roztworu chlorku żelaza(III) na kolor fioletowy.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) takiej postaci opisanego tripeptydu, która obok jonu obojnaczego dominuje w środowisku o wartości pH niższej, niż jego punkt izoelektryczny.

Przykładem laktamu (cyklicznego amidu) jest pirolidon – związek chemiczny, którego strukturę cząsteczki można przedstawić w postaci wzoru uproszczonego:

Jego N-etenylowa (zawierająca ugrupowanie –CH=CH₂) pochodna jest monomerem służącym do produkcji leku o nazwie poliwinylopirolidon. Działanie lecznicze tego polimeru polega na adsorpcji kwasów i zasad z soku żołądkowego oraz jelitowego.

Na podstawie: A. Zejca, M. Gorczyca, Chemia Leków, Warszawa 2004.

Narysuj fragment struktury łańcucha poliwinylopirolidonu, w którym widoczne będą dwie jego jednostki powtarzalne (mery), jeśli wiadomo, że w reakcji polimeryzacji rozerwaniu ulega wiązanie π łączące atomy tego samego pierwiastka chemicznego.

Konfigurację elektronową dwudodatniego kationu pierwiastka X przedstawia zapis: [Ar] 3d¹⁰.

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbol chemiczny pierwiastka X, numer grupy oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy ten pierwiastek.