DWMED

Breadcrumbs

Zadanie 34.3. Arkusz Palladium marzec 2023 (1 punkt)

Krzywe poniżej ilustrują zależności wartości pH od stężeń molowych roztworów trzech związków chemicznych oznaczonych kolejno literami X, Y oraz Z. Na osi odciętych zamiast wartości stężenia molowego roztworu (Co) umieszczono wartości –logCo. Na przykład dla wyrażenia –logCo = 3 stężenie molowe roztworu Co = 10–3 mol∙dm–3.

Z kwasem octowym związek chemiczny Z tworzy sól, której wodny roztwór w temperaturze 25 oC ma odczyn praktycznie obojętny. Dwa pozostałe związki są względem siebie izomerami oraz organicznymi pochodnymi związku Z.

Spektroskopia mas jest jedną z metod instrumentalnych służących do badania struktury związków organicznych. Znajdujące się w badanej próbce cząsteczki analizowanej substancji zostają poddane jonizacji oraz fragmentacji na mniejsze drobiny. Następnie rejestruje się widmo powstałych w wyniku fragmentacji jonów dodatnich, rozdzielonych w zależności od stosunku ich masy molowej do ładunku (m/z). Na przedstawionym w postaci graficznej obrazie widma widoczny jest zwykle również pik tzw. jonu molekularnego M+ powstającego w wyniku wybicia jednego elektronu z cząsteczki analizowanego związku chemicznego. W przypadku, gdy badana próbka jest substancją stanowiącą alifatyczną pochodną organiczną opisanego w informacji wprowadzającej związku chemicznego, zawierającego jedną grupę funkcyjną, w widmie masowym widoczny jest pik fragmentacyjny przypadający dla wartości m/z = 30. Jest on charakterystyczny, gdy w cząsteczce atom węgla połączony bezpośrednio z heteroatomem (atomem pierwiastka innym niż węgiel lub wodór) ma rzędowość nie większą niż I.

W celu ustalenia struktury cząsteczki związku chemicznego X zarejestrowano jego widmo masowe. Pik jonu molekularnego odpowiada wartości m/z równej 59.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012 oraz National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Cząsteczka związku X ma tylko jedną grupę alkilową, a pomiędzy cząsteczkami związku Y nie tworzą się wiązania wodorowe.

Wyjaśnij, dlaczego pomiędzy cząsteczkami związku Y nie tworzą się wiązania wodorowe?

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone















Określenie wzoru grupowego oraz nazwy systematycznej węglowodoru na podstawie widma 1H NMR

Liczbę równocennych grup atomów wodoru w cząsteczkach związków organicznych (na przykład węglowodorów) można określić na podstawie spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR). Obecna w zarejestrowanym widmie 1H NMR liczba grup sygnałów odpowiada liczbie równocennych atomów wodoru w cząsteczce badanego związku chemicznego. Ponieważ połączone z sąsiadującymi ze sobą atomami węgla atomy wodoru mogą oddziaływać wzajemnie, bardzo często zdarza się zaobserwować obejmujące pewien zakres przesunięcia chemicznego (δ, ppm) rozszczepienie sygnałów. Na rysunku przedstawiającym widmo 1H NMR uwidacznia się to przylegającymi do siebie różnej wysokości pikami. Na przykład propan ma dwie grupy równocennych atomów wodoru. Pierwszą z nich stanowią te, obecne w grupach –CH3, druga natomiast to te, znajdujące się w ugrupowaniu –CH2–. Rysunek poniżej ilustruje widmo 1H NMR opisanego alkanu, na którym literami A i B oznaczono grupy sygnałów reprezentujących równocenne atomy wodoru:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Zarejestrowano widmo 1H NMR jednego z odbarwiających wodę bromową izomerów węglowodoru o wzorze sumarycznym C5H10. Przebieg tego widma ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Z zamieszczonego widma wynika, że obecne są w nim cztery sygnały oznaczone na rysunku literami A÷D. Wiadomo ponadto, że uprzywilejowany organiczny produkt reakcji addycji wody w środowisku kwasowym do tego węglowodoru jest nieczynny optycznie.

Narysuj wzór grupowy węglowodoru, którego widmo 1H NMR zarejestrowano oraz napisz jego nazwę systematyczną. Uzupełnij tabelę.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Paginacja