DWMED

Faza wodna zawiesiny węglanu wapnia stanowi jego roztwór nasycony, a równowagę, jaka ustala się między tym roztworem oraz nierozpuszczoną częścią węglanu wapnia przedstawia równanie:

Równowagę tę opisuje wielkość zwana iloczynem rozpuszczalności (K_so), który przedstawić można wyrażeniem w postaci:

W temperaturze 25 ^oC przygotowano wodną zawiesinę węglanu wapnia. Do opisanej zawiesiny wprowadzono kilka kropli alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Faza wodna przyjęła wówczas różowe zabarwienie.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie chemiczne pierwszego etapu tego procesu, którego przebieg przyczynił się do pojawienia różowego zabarwienia.

Faza wodna zawiesiny węglanu wapnia stanowi jego roztwór nasycony, a równowagę, jaka ustala się między tym roztworem oraz nierozpuszczoną częścią węglanu wapnia przedstawia równanie:

Równowagę tę opisuje wielkość zwana iloczynem rozpuszczalności (K_so), który przedstawić można wyrażeniem w postaci:

W temperaturze 25 ^oC przygotowano wodną zawiesinę węglanu wapnia. Po pewnym czasie, gdy osad opadł na dno naczynia pobrano próbkę znajdującego się nad nim roztworu o objętości 2 cm³ i umieszczono w probówce.

Na podstawie niezbędnych obliczeń udowodnij, że wprowadzenie do opisanej mieszaniny 5 cm³ roztworu bromku wapnia, w którym stężenie jonów bromkowych wynosi 0,002 mol∙dm^–3 spowoduje strącenie się osadu węglanu wapnia.

Poniższy wykres ilustruje zmiany rozpuszczalności (g/100 g wody) hydratu o wzorze MgCl₂∙6H₂O w zależności od temperatury.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

W temperaturze 54 ^oC, w zlewce przygotowano 250 g nasyconego roztworu chlorku magnezu. Uzyskaną mieszaninę ochłodzono do temperatury 17 ^oC, co poskutkowało krystalizacją hydratu, który opadł na dno naczynia.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Jednym ze źródeł energii elektrycznej jest tzw. ogniwo stężeniowe bez przenoszenia, którego schemat można przedstawić w sposób następujący:

A (–) M_(s)|M^x+_(aq) II M^x+_(aq)|M_(s) (+) K

Jedno z budujących je półogniw stanowi wówczas metal (M) zanurzony w wodnym roztworze zawierającym kationy tego metalu (M^x+). Drugie półogniwo złożone jest z takiej samej elektrody, zanurzonej w roztworze tej samej substancji chemicznej co pierwsze półogniwo, ale o innym stężeniu jonów M^X+. Potencjał redoks półogniwa w opisanym ogniwie stężeniowym w temperaturze 298 K opisuje równanie Nernsta:

W wyrażeniu tym wielkość C jest stężeniem molowym kationu M^x+.

Zbudowano ogniwo stężeniowe z dwóch półogniw Cu|Cu²⁺. W jednym z nich stężenie jonów Cu²⁺ wynosiło 1 mol∙dm^–3, w drugim natomiast było takie samo jak stężenie jonów wodorowych w roztworze kwasu solnego o pH = 2.

Oceń poprawność poniższych zdań dotyczących opisanego ogniwa stężeniowego. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Rysunek poniżej ilustruje schemat budowy cząsteczki cykloheksenu z zaznaczonymi wybranymi atomami wodoru, które oznaczono (umownie) literami a, b oraz c.

Spośród podanych wartości energii wiązań węgiel – wodór podkreśl tę, która odpowiada dysocjacji wiązania utworzonego między atomem wodoru b a allilowym atomem węgla w cząsteczce cykloheksenu.

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Określ typ (substytucja, addycja, eliminacja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) zgodnie z którym przebiega reakcja 1.

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Stosując grupowe lub uproszczone wzory związków organicznych napisz równanie reakcji 4. W zapisie uwzględnij warunki prowadzenia procesu.

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Określ liczbę wiązań π w cząsteczce organicznego produktu opisanego ciągu przemian oraz przypisz wartość stopnia utlenienia tym jego atomom węgla, których orbitale walencyjne mają hybrydyzację typu sp².

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Oceń, czy cząsteczki bromopochodnej powstałej w reakcji 3. są chiralne. Uzasadnij odpowiedź.

W wyniku nitrowania każdej monohalogenopochodnej benzenu powstaje mieszanina izomerów, w cząsteczkach których podstawniki położone są w pozycjach orto-, meta- oraz para-. Procentowe udziały opisanych produktów zależą od rodzaju atomu fluorowca jaki znajdował się w wyjściowym substracie reakcji. Przyczyną takiego stanu rzeczy jest między innymi występowanie zjawiska zwanego efektem indukcyjnym, który polega na „wyciąganiu” elektronów z pierścienia benzenowego przez atom fluorowca. W efekcie, położenie, w którym znajduje się atom węgla leżący bliżej silniej elektroujemnego atomu halogenu ma mniejszą gęstość elektronową. Połączony wówczas z tym atomem węgla atom wodoru jest mniej podatny na podstawienie elektrofilowe.

W poniższej tabeli zebrano dane doświadczalne na temat składu mieszanin produktów reakcji mononitrowania czterech halogenopochodnych benzenu A, B, C oraz D.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Wiedząc, że w skład cząsteczek opisanych monohalogenopochodnych wchodzą atomy fluorowców mających od dwóch do pięciu powłok elektronowych, uszereguj związki A, B, C oraz D zgodnie ze wzrastającą wartością długości promienia atomowego fluorowca.

Etery to związki chemiczne, których cząsteczki mają ogólną budowę w postaci R–O–R (etery symetryczne) lub R₁–O–R₂ (etery niesymetryczne), przy czym R, R₁ oraz R₂ to reszty węglowodorowe. Tego typu substancje uzyskuje się w wyniku syntezy Williamsona, która polega na reakcji alkoholanu sodu lub fenolanu sodu z odpowiednim 1^o (pierwszorzędowym) jodkiem alkilu, przy czym opisaną przemianę prowadzi się w środowisku bezwodnym. Anion alkoholanowy lub fenolanowy reaguje wówczas z cząsteczką halogenku alkilu (RX). Drugim (oprócz eteru) produktem reakcji jest sól, zawierająca anion halogenkowy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Alkoholany wykorzystywane w syntezie Williamsona otrzymuje się w reakcji wodorku sodu z alkoholem według schematu:

R–OH + NaH → R–ONa + H₂

W celu uzyskania symetrycznego eteru, jako jeden z substratów syntezy Williamsona zastosowano produkt reakcji etanolu z wodorkiem sodu.

Napisz wzory sumaryczne odpowiednich cząsteczek oraz jonów, które stanowią sprzężone pary kwas-zasada Brønsteda, w opisanej reakcji chemicznej prowadzącej do powstania alkoholanu. Uzupełnij tabelę.

Etery to związki chemiczne, których cząsteczki mają ogólną budowę w postaci R–O–R (etery symetryczne) lub R₁–O–R₂ (etery niesymetryczne), przy czym R, R₁ oraz R₂ to reszty węglowodorowe. Tego typu substancje uzyskuje się w wyniku syntezy Williamsona, która polega na reakcji alkoholanu sodu lub fenolanu sodu z odpowiednim 1^o (pierwszorzędowym) jodkiem alkilu, przy czym opisaną przemianę prowadzi się w środowisku bezwodnym. Anion alkoholanowy lub fenolanowy reaguje wówczas z cząsteczką halogenku alkilu (RX). Drugim (oprócz eteru) produktem reakcji jest sól, zawierająca anion halogenkowy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Stosując grupowe wzory związków organicznych uzupełnij poniższy schemat syntezy Williamsona, aby przedstawiał zapis równania reakcji prowadzącej do powstania eteru o podanej strukturze, stanowiącego produkt główny (uprzywilejowany) przemiany.

Etery to związki chemiczne, których cząsteczki mają ogólną budowę w postaci R–O–R (etery symetryczne) lub R₁–O–R₂ (etery niesymetryczne), przy czym R, R₁ oraz R₂ to reszty węglowodorowe. Tego typu substancje uzyskuje się w wyniku syntezy Williamsona, która polega na reakcji alkoholanu sodu lub fenolanu sodu z odpowiednim 1^o (pierwszorzędowym) jodkiem alkilu, przy czym opisaną przemianę prowadzi się w środowisku bezwodnym. Anion alkoholanowy lub fenolanowy reaguje wówczas z cząsteczką halogenku alkilu (RX). Drugim (oprócz eteru) produktem reakcji jest sól, zawierająca anion halogenkowy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podkreśl odpowiednie wyrazy w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Etery to związki chemiczne, których cząsteczki mają ogólną budowę w postaci R–O–R (etery symetryczne) lub R₁–O–R₂ (etery niesymetryczne), przy czym R, R₁ oraz R₂ to reszty węglowodorowe. Tego typu substancje uzyskuje się w wyniku syntezy Williamsona, która polega na reakcji alkoholanu sodu lub fenolanu sodu z odpowiednim 1^o (pierwszorzędowym) jodkiem alkilu, przy czym opisaną przemianę prowadzi się w środowisku bezwodnym. Anion alkoholanowy lub fenolanowy reaguje wówczas z cząsteczką halogenku alkilu (RX). Drugim (oprócz eteru) produktem reakcji jest sól, zawierająca anion halogenkowy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Reakcja alkoholanu z jodkiem alkilu w syntezie Williamsona przebiega jednoetapowo, a jej szybkość zależy od stężeń obu substratów. W temperaturze 25 ^oC, w alkoholowym roztworze prowadzono reakcję równomolowej mieszaniny jodku etylu z etanolanem sodu. W warunkach takich stała szybkości zachodzącej przemiany ma wartość 10^–4 dm³∙mol^–1∙s^–1.

Oblicz szybkość opisanej reakcji chemicznej w momencie, gdy stężenie jodku etylu było równe 0,5 mol∙dm^–3.

Związki chemiczne zawierające grupę metylową związaną bezpośrednio z grupą karbonylową ulegają reakcji zwanej próbą jodoformową według schematu:

O pozytywnym wyniku próby jodoformowej świadczy strącający się żółty osad związku chemicznego o nazwie jodoform (CHI₃).

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

Oceń, czy opisana reakcja analityczna może posłużyć do odróżnienia najlżejszego ketonu od najbliższego homologu formaldehydu? Uzasadnij odpowiedź.