DWMED

Rysunek poniżej przedstawia krzywą miareczkowania (25 ^oC) 0,02-molowego roztworu kwasu benzoesowego przy użyciu roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu równym 0,1 mol·dm^-3 jako titranta. Punktem równoważnikowym miareczkowania określa się moment, w którym analit przereagował ilościowo z dodanym z biurety titrantem. W punkcie równoważnikowym, w opisanym doświadczeniu uzyskano roztwór o pH = 8,2.

Przeprowadzono również miareczkowanie 0,02-molowych roztworów dwóch innych kwasów karboksylowych – p-nitrobenzoesowego oraz octowego. Doświadczenie przeprowadzono w tych samych warunkach, co miareczkowanie 0,02-molowego kwasu benzoesowego.

Oceń, w przypadku którego z wyżej podanych odczynników w punkcie równoważnikowym miareczkowania uzyskano roztwór o wartości pH wyższej, a w którym przypadku niższej niż 8,2? W tym celu uzupełnij tabelę półstrukturalnymi (grupowymi) wzorami zasad Brønsteda sprzężonych odpowiednio: z kwasem octowym oraz p-nitrobenzoesowym. Uzasadnij swój wybór.

Chlorki kwasowe są pochodnymi kwasów karboksylowych. Związki takie wykorzystuje się w reakcji estryfikacji z alkoholami, biegnącej według ogólnego schematu:

Reakcja ta jest silnie zależna od czynników sterycznych, czyli obecności dużych przestrzennych grup znajdujących się zarówno w cząsteczce chlorku kwasowego, jak i alkoholu. Z tego powodu reaktywność alkoholi w tej reakcji maleje zgodnie z szeregiem:

I-rzędowy > II-rzędowy > III-rzędowy

Dzięki temu możliwe jest między innymi selektywne estryfikowanie wybranej grupy hydroksylowej w cząsteczce alkoholu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz podaj nazwę systematyczną głównego organicznego produktu reakcji estryfikacji biegnącej między 2-metylobutano-1,3-diolem oraz chlorkiem etanoilu (chlorkiem kwasu etanowego).

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, podczas którego do zawartości probówek stanowiących alkaliczne zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono w sposób losowy próbki wodnych roztworów związków chemicznych A­–D opisanych w tabeli:

Po wstrząśnięciu zawartością naczyń uzyskano efekty widoczne na fotografiach 1.–4.

Wskaż numery dwóch probówek, których zawartość została zidentyfikowana po przeprowadzeniu tego doświadczenia. Wpisz oznaczenia literowe (A, B, C lub D) oraz numery naczyń w odpowiednie pola tabeli.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, podczas którego do zawartości probówek stanowiących alkaliczne zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono w sposób losowy próbki wodnych roztworów związków chemicznych A­–D opisanych w tabeli:

Po wstrząśnięciu zawartością naczyń uzyskano efekty widoczne na fotografiach 1.–4.

Zamieszczone niżej fotografie ilustrują zawartość probówek po zakończeniu innego doświadczenia, którego celem było odróżnienie roztworów C oraz D.

W celu przeprowadzenia tego eksperymentu wybrano dwa spośród wodnych roztworów:

H₂SO₄, [Ag(NH₃)₂]OH, NaHCO₃, Br₂, KOH.

Numerom probówek I oraz II przypisz wzory sumaryczne związków chemicznych, których wodne roztwory zidentyfikowano w tym etapie eksperymentu.

W celu ilościowego oraz jakościowego oznaczenia α-aminokwasów w próbce stosuje się trójetapowy proces analityczny:

Etap I: rozdział na kolumnie chromatograficznej, podczas którego wykorzystuje się różnice w czasie przepływu (t, minuty) aminokwasów przez kolumnę. Czas przebywania w kolumnie danego aminokwasu ma stałą i powtarzalną wartość.

Etap II: reakcja α-aminokwasu z ninhydryną, w wyniku której pojawia się tzw. purpura Ruhenmana – związek chemiczny o fioletowym zabarwieniu:

Etap III: spektrometryczny pomiar wartości absorbancji (A), która jest proporcjonalna do stężenia molowego purpury Ruhenmana. Im wyższe jest stężenie molowe α-aminokwasu, tym większa jest intensywność fioletowej barwy roztworu, a w konsekwencji – wartość absorbancji.

Na podstawie:  M. Gumińska, Zarys biochemii ogólnej dla studentów farmacji i analityki medycznej, Kraków 1998 oraz  J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podaj liczbę wiązań σ oraz liczbę wiązań π, jakie znajdują się w cząsteczce Ninhydryny oraz określ stopień utlenienia atomu węgla w cząsteczce purpury Ruhenmana, któremu przypisuje się hybrydyzację typu sp³ jego walencyjnych orbitali zhybrydyzowanych.

W celu ilościowego oraz jakościowego oznaczenia α-aminokwasów w próbce stosuje się trójetapowy proces analityczny:

Etap I: rozdział na kolumnie chromatograficznej, podczas którego wykorzystuje się różnice w czasie przepływu (t, minuty) aminokwasów przez kolumnę. Czas przebywania w kolumnie danego aminokwasu ma stałą i powtarzalną wartość.

Etap II: reakcja α-aminokwasu z ninhydryną, w wyniku której pojawia się tzw. purpura Ruhenmana – związek chemiczny o fioletowym zabarwieniu:

Etap III: spektrometryczny pomiar wartości absorbancji (A), która jest proporcjonalna do stężenia molowego purpury Ruhenmana. Im wyższe jest stężenie molowe α-aminokwasu, tym większa jest intensywność fioletowej barwy roztworu, a w konsekwencji – wartość absorbancji.

W tabeli zebrano dane na temat czasów (minuty) przebywania wybranych aminokwasów w kolumnie chromatograficznej.

Na podstawie:  M. Gumińska, Zarys biochemii ogólnej dla studentów farmacji i analityki medycznej, Kraków 1998 oraz  J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Przeprowadzono hydrolizę próbki zawierającej 0,01 mola pewnego oligopeptydu, który występuje w mózgu człowieka. Uzyskany roztwór stanowiący mieszaninę czterech rodzajów aminokwasów białkowych (X, Y, Z i Q) przepuszczono przez kolumnę chromatograficzną. Poniżej zebrano dane na temat produktów hydrolizy badanego oligopeptydu:

–   Dodatek chlorku żelaza(III) do roztworu aminokwasu X, którego reszta stanowiła N-koniec peptydu spowodował pojawienie się fioletowego zabarwienia.

–    Aminokwas Y, którego czas przebywania w kolumnie chromatograficznej wynosił około pół godziny nie wykazywał czynności optycznej i stanowił 40% sumarycznej liczby moli wszystkich aminokwasów uzyskanych w wyniku hydrolizy oligopeptydu.

–    Tzw. C-końcowym aminokwasem Z w badanym peptydzie była reszta związku chemicznego, który w wyniku reakcji z ninhydryną daje aldehyd o szkielecie węglowym propanalu i zawierający grupę metylową połączoną z atomem siarki.

–    Aminokwas Q, który jako ostatni opuścił kolumnę chromatograficzną, przy wartości pH = 7,3 występuje głównie w postaci anionu.

Aminokwasom X, Y, Z i Q, których reszty budowały cząsteczkę opisanego oligopeptydu przypisz ich trójliterowe oznaczenia. W tym celu uzupełnij tabelę.

W celu ilościowego oraz jakościowego oznaczenia α-aminokwasów w próbce stosuje się trójetapowy proces analityczny:

Etap I: rozdział na kolumnie chromatograficznej, podczas którego wykorzystuje się różnice w czasie przepływu (t, minuty) aminokwasów przez kolumnę. Czas przebywania w kolumnie danego aminokwasu ma stałą i powtarzalną wartość.

Etap II: reakcja α-aminokwasu z ninhydryną, w wyniku której pojawia się tzw. purpura Ruhenmana – związek chemiczny o fioletowym zabarwieniu:

Etap III: spektrometryczny pomiar wartości absorbancji (A), która jest proporcjonalna do stężenia molowego purpury Ruhenmana. Im wyższe jest stężenie molowe α-aminokwasu, tym większa jest intensywność fioletowej barwy roztworu, a w konsekwencji – wartość absorbancji.

W tabeli zebrano dane na temat czasów (minuty) przebywania wybranych aminokwasów w kolumnie chromatograficznej.

Na podstawie:  M. Gumińska, Zarys biochemii ogólnej dla studentów farmacji i analityki medycznej, Kraków 1998 oraz  J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Przeprowadzono hydrolizę próbki zawierającej 0,01 mola pewnego oligopeptydu, który występuje w mózgu człowieka. Uzyskany roztwór stanowiący mieszaninę czterech rodzajów aminokwasów białkowych (X, Y, Z i Q) przepuszczono przez kolumnę chromatograficzną. Poniżej zebrano dane na temat produktów hydrolizy badanego oligopeptydu:

–   Dodatek chlorku żelaza(III) do roztworu aminokwasu X, którego reszta stanowiła N-koniec peptydu spowodował pojawienie się fioletowego zabarwienia.

–    Aminokwas Y, którego czas przebywania w kolumnie chromatograficznej wynosił około pół godziny nie wykazywał czynności optycznej i stanowił 40% sumarycznej liczby moli wszystkich aminokwasów uzyskanych w wyniku hydrolizy oligopeptydu.

–    Tzw. C-końcowym aminokwasem Z w badanym peptydzie była reszta związku chemicznego, który w wyniku reakcji z ninhydryną daje aldehyd o szkielecie węglowym propanalu i zawierający grupę metylową połączoną z atomem siarki.

–    Aminokwas Q, który jako ostatni opuścił kolumnę chromatograficzną, przy wartości pH = 7,3 występuje głównie w postaci anionu.

Ustal sekwencję aminokwasów w badanym oligopeptydzie, jeśli wiadomo, że w wyniku jego niepełnej hydrolizy uzyskuje się między innymi tripeptyd o sekwencji YYQ. W tym celu wykorzystaj trójliterowe oznaczenia odpowiednich aminokwasów.

Rysunek poniżej ilustruje fragment cząsteczki kwaśnego mukopolisacharydu o nazwie heparyna.

Na podstawie:  M. Gumińska, Zarys biochemii ogólnej dla studentów farmacji i analityki medycznej, Kraków 1998.

Spośród niżej podanych typów wiązań wybierz i podkreśl to, którym w cząsteczkach heparyny połączone są mery.

Rysunek poniżej ilustruje fragment cząsteczki kwaśnego mukopolisacharydu o nazwie heparyna.

Na podstawie:  M. Gumińska, Zarys biochemii ogólnej dla studentów farmacji i analityki medycznej, Kraków 1998.

Wśród produktów całkowitej hydrolizy heparyny znajduje się kwas D-glukuronowy, którego cząsteczki składają się wyłącznie z atomów węgla, wodoru oraz tlenu. Epimerem tego związku chemicznego jest między innymi kwas L-iduronowy. Cząsteczki tych kwasów różnią się konfiguracją przy piątym atomie węgla, licząc od anomerycznego atomu węgla.

Korzystając z poniższego szablonu oraz zamieszczonego w informacji wprowadzającej wzoru fragmentu cząsteczki heparyny narysuj wzór cząsteczki kwasu L-iduronowego.

Kliknij link poniżej, aby uzyskać przekierowanie do dodatkowych zadań z izomerii optycznej na platformie PALLADIUM:

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego celem było odróżnienie wodnych roztworów – gliceryny oraz etanolu. W tym celu do świeżo przygotowanych alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono wodne roztwory badanych odczynników. Zawartością naczyń wstrząśnięto i uzyskano układy widoczne na zamieszczonej fotografii:

Przypisz numery probówek dwóm opisanym alkoholom użytym podczas tego doświadczenia.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego celem było odróżnienie wodnego roztworu glukozy od propanonu. W tym celu do świeżo przygotowanych alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono badane odczynniki. Zawartość naczyń wstrząśnięto, a następnie ogrzano uzyskując układy widoczne na zamieszczonej fotografii:

Przypisz numery probówek odpowiednim związkom chemicznym (glukoza oraz propanon) zidentyfikowanym podczas tego doświadczenia.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego celem było odróżnienie wodnego roztworu glukozy od propanonu. W tym celu do świeżo przygotowanych alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono badane odczynniki. Zawartość naczyń wstrząśnięto, a następnie ogrzano uzyskując układy widoczne na zamieszczonej fotografii:

Wykorzystany w celu uzyskania alkalicznej zawiesiny roztwór wodorotlenku sodu jest substancją niebezpieczną, którą opisuje jeden z niżej zamieszczonych piktogramów:

Wybierz numer właściwego piktogramu, a następnie wymień dwa inne niż fartuch elementy ubioru ochronnego, jakie należy zastosować podczas pracy z tym preparatem.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego celem było odróżnienie wodnego roztworu glukozy od propanonu. W tym celu do świeżo przygotowanych alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono badane odczynniki. Zawartość naczyń wstrząśnięto, a następnie ogrzano uzyskując układy widoczne na zamieszczonej fotografii:

Podczas opisanego doświadczenia, w pierwszym etapie uzyskuje się alkaliczną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II), zwaną odczynnikiem Trommera.

Spośród zamieszczonych fotografii (I, II oraz III) wybierz tę, która przedstawia ten odczynnik. Uzasadnij swój wybór.