DWMED

W wyniku termicznego odwodnienia glicerolu wobec stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje związek chemiczny, którego cząsteczki mają budowę płaską. Substancja ta ogrzewana ze świeżo przygotowaną alkaliczną zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) powoduje pojawienie się ceglastego osadu.

Napisz, stosując grupowe wzory związków organicznych równanie stechiometryczne reakcji odwodnienia glicerolu i podaj nazwę systematyczną jej organicznego produktu.

W wyniku termicznego odwodnienia glicerolu wobec stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje związek chemiczny, którego cząsteczki mają budowę płaską. Substancja ta ogrzewana ze świeżo przygotowaną alkaliczną zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) powoduje pojawienie się ceglastego osadu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, prowadzącej do pojawienia się ceglastego osadu. Zastosuj grupowe wzory związków organicznych, pamiętając, że proces ten biegnie w środowisku zasadowym.

Witamina A jest związkiem organicznym mającym istotne znaczenie w procesie widzenia u ludzi i zwierząt. Wzór chemiczny cząsteczki tego alkoholu przedstawia rysunek:

Związek ten ulega enzymatycznemu utlenieniu do aldehydu o nazwie all-trans-retinal, a następnie izomeryzacji do formy cis w wyniku zmiany geometrii wiązania podwójnego C4-C5, licząc od grupy karbonylowej.

Uzupełnij poniższy tekst.

Witamina A jest związkiem organicznym mającym istotne znaczenie w procesie widzenia u ludzi i zwierząt. Wzór chemiczny cząsteczki tego alkoholu przedstawia rysunek:

Związek ten ulega enzymatycznemu utlenieniu do aldehydu o nazwie all-trans-retinal, a następnie izomeryzacji do formy cis w wyniku zmiany geometrii wiązania podwójnego C4-C5, licząc od grupy karbonylowej.

Narysuj wzór izomeru cis powstałego w wyniku opisanej przemiany all-trans-retinalu.

Na zamieszczonym poniżej rysunku przedstawiono wartości temperatur wrzenia pod ciśnieniem normalnym dziesięciu wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych, oznaczonych literami A÷J.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Temperatury wrzenia izomerycznych alkoholi monohydroksylowych o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych są wyższe, niż temperatury wrzenia alkoholi rozgałęzionych o tej samej rzędowości. Ponadto lotność izomerycznych alkoholi maleje wraz ze zmianą ich rzędowości zgodnie ze schematem:

III-rzędowy > II-rzędowy > I-rzędowy.

Wśród nierozgałęzionych I-rzędowych alkoholi zawierających do dziesięciu atomów węgla w cząsteczce, obserwuje się praktycznie liniową zależność zmian wartości temperatur wrzenia. Jeden spośród tych związków chemicznych wrze w temperaturze około 195 ⁰C.

Podaj wzór sumaryczny oraz nazwę systematyczną tego alkoholu.

Na zamieszczonym poniżej rysunku przedstawiono wartości temperatur wrzenia pod ciśnieniem normalnym dziesięciu wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych, oznaczonych literami A÷J.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Temperatury wrzenia izomerycznych alkoholi monohydroksylowych o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych są wyższe, niż temperatury wrzenia alkoholi rozgałęzionych o tej samej rzędowości. Ponadto lotność izomerycznych alkoholi maleje wraz ze zmianą ich rzędowości zgodnie ze schematem:

III-rzędowy > II-rzędowy > I-rzędowy.

Narysuj wzór półstrukturalny I-rzędowego alkoholu H i podaj jego nazwę systematyczną, jeśli w cząsteczce tego związku chemicznego znajdują się jedynie dwie grupy metylowe, które jednocześnie połączone są z tym samym atomem węgla.

Na zamieszczonym poniżej rysunku przedstawiono wartości temperatur wrzenia pod ciśnieniem normalnym dziesięciu wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych, oznaczonych literami A÷J.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Temperatury wrzenia izomerycznych alkoholi monohydroksylowych o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych są wyższe, niż temperatury wrzenia alkoholi rozgałęzionych o tej samej rzędowości. Ponadto lotność izomerycznych alkoholi maleje wraz ze zmianą ich rzędowości zgodnie ze schematem:

III-rzędowy > II-rzędowy > I-rzędowy.

Do czterech probówek zawierających roztwór dwuchromianu(VI) potasu z kwasem siarkowym(VI) dodano kolejno alkohole D, G, I, J. W probówce, w której umieszczono związek I powstał keton.

Podaj nazwy systematyczne alkoholi wykorzystanych w tym doświadczeniu oraz podkreśl nazwę tego, który nie uległ reakcji chemicznej.

W cząsteczkach pewnego nasyconego, nierozgałęzionego aldehydu znajdują się dwie grupy karbonylowe. W celu ustalenia wzoru strukturalnego tego związku chemicznego, na jego próbkę o masie równej 2,15 g podziałano odczynnikiem Tollensa. Na ściankach naczynia osadziło się 10,8 g metalicznego srebra.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji chemicznej. W tym celu wykorzystaj ogólny wzór szeregu homologicznego do którego należy poddany reakcji aldehyd. Współczynniki uzgodnij metodą bilansu jonowo-elektronowego.

W cząsteczkach pewnego nasyconego, nierozgałęzionego aldehydu znajdują się dwie grupy karbonylowe. W celu ustalenia wzoru strukturalnego tego związku chemicznego, na jego próbkę o masie równej 2,15 g podziałano odczynnikiem Tollensa. Na ściankach naczynia osadziło się 10,8 g metalicznego srebra.

Na podstawie stosownych obliczeń ustal wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki opisanego aldehydu i podaj jego nazwę systematyczną.

Na zamieszczonym poniżej rysunku przedstawiono wartości temperatur wrzenia pod ciśnieniem normalnym dziesięciu wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych, oznaczonych literami A÷J.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Temperatury wrzenia izomerycznych alkoholi monohydroksylowych o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych są wyższe, niż temperatury wrzenia alkoholi rozgałęzionych o tej samej rzędowości. Ponadto lotność izomerycznych alkoholi maleje wraz ze zmianą ich rzędowości zgodnie ze schematem:

III-rzędowy > II-rzędowy > I-rzędowy.

Do czterech probówek zawierających roztwór dwuchromianu(VI) potasu z kwasem siarkowym(VI) dodano kolejno alkohole D, G, I, J. W probówce, w której umieszczono związek I powstał keton.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, której uległ związek I. Zastosuj wzory półstrukturalne związków organicznych. Współczynniki stechiometryczne uzgodnij metodą bilansu jonowo-elektronowego.

W tabeli zamieszczono dane na temat wybranych wskaźników kwasowo-zasadowych:

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

W trzech probówkach umieszczono kolejno po 5 cm³ wodnych roztworów związków chemicznych o stężeniach:

Ba(OH)₂ 2·10^–4 mol·dm^–3, HClO₂ 2·10^–2 mol·dm^–3 oraz HClO 2·10^–4 mol·dm^–3.

Do probówki z podanym roztworem wodorotlenku baru dodano tymoloftaleinę. Po wstrząśnięciu zawartość naczynia przelano do zlewki i dodano 595 cm³ wody destylowanej.

Napisz, co zaobserwowano w wyniku rozcieńczenia roztworu? Swoją odpowiedź uzasadnij odpowiednimi obliczeniami.

W celu ustalenia struktury cząsteczek alkenów poddaje się je procesowi ozonolizy, której schemat zilustrowano poniższym rysunkiem.

Na rysunku tym R₁÷R₄ oznaczają ugrupowania węglowodorowe lub atomy wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podaj nazwę systematyczną węglowodoru oraz narysuj wzór półstrukturalny jego cząsteczki, z której w wyniku procesu ozonolizy powstają cząsteczki acetonu.

W celu ustalenia struktury cząsteczek alkenów poddaje się je procesowi ozonolizy, której schemat zilustrowano poniższym rysunkiem.

Na rysunku tym R₁÷R₄ oznaczają ugrupowania węglowodorowe lub atomy wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów ozonolizy węglowodoru o nazwie 1,5-dimetylocykloheksa-1,4-dien.

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Produktem przemiany oznaczonej na schemacie cyfrą 1 jest lakton X (cykliczny ester), w cząsteczce którego atom węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu sp² jest analogiem anomerycznego atomu węgla w wyjściowej cząsteczce β-D-glukopiranozy.

Narysuj wzór chemiczny cząsteczki związku chemicznego X w projekcji Hawortha.

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Narysuj wzór cząsteczki będącej enancjomerem kwasu D-glukonowego. W tym celu uzupełnij poniższy szablon projekcji Fischera.