DWMED

Przeprowadzono kilkuetapowe doświadczenie chemiczne. W tym celu rozpuszczono w wodzie pewien związek chemiczny manganu, który znajduje się na jednej z zamieszczonych fotografii ciał stałych:

Podczas I etapu doświadczenia do uzyskanego wodnego roztworu wspomnianej substancji wprowadzono nadmiar roztworu wodorotlenku potasu. Powstałą mieszaninę poreakcyjną podzielono na dwie części i umieszczono w dwóch probówkach. Do zawartości pierwszego naczynia wprowadzono nadmiar kwasu octowego (etap II), natomiast do drugiego z nich – gazowy produkt reakcji nadtlenku wodoru z roztworem chloranu(I) potasu (etap III). W obu probówkach zaobserwowano objawy świadczące o przebiegających w nich reakcjach chemicznych.

Poniżej zamieszczono fotografie ilustrujące w sposób losowy zawartość probówek uzyskaną na koniec każdego etapu doświadczenia.

Pod fotografią zawartości każdej probówki wpisz numer etapu eksperymentu na koniec którego uzyskana została zawartość danego naczynia.

Przeprowadzono kilkuetapowe doświadczenie chemiczne. W tym celu rozpuszczono w wodzie pewien związek chemiczny manganu, który znajduje się na jednej z zamieszczonych fotografii ciał stałych:

Podczas I etapu doświadczenia do uzyskanego wodnego roztworu wspomnianej substancji wprowadzono nadmiar roztworu wodorotlenku potasu. Powstałą mieszaninę poreakcyjną podzielono na dwie części i umieszczono w dwóch probówkach. Do zawartości pierwszego naczynia wprowadzono nadmiar kwasu octowego (etap II), natomiast do drugiego z nich – gazowy produkt reakcji nadtlenku wodoru z roztworem chloranu(I) potasu (etap III). W obu probówkach zaobserwowano objawy świadczące o przebiegających w nich reakcjach chemicznych.

Oceń, czy przeprowadzone doświadczenie wystarczy do potwierdzenia charakteru chemicznego związku manganu powstałego w pierwszym etapie eksperymentu. Uzasadnij odpowiedź.

W tabeli zebrano informacje na temat wykorzystanych w trakcje pewnego doświadczenia mieszanin substancji chemicznych. Po wprowadzeniu danego odczynnika zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto.

W naczyniach, w których przebiegły reakcje chemiczne substraty przereagowały całkowicie. Ponadto, w każdej z czterech probówek po zakończeniu doświadczenia znajdowały się jedynie ciecze. Substancje chemiczne w różnym stopniu rozpuszczają się w danym rozpuszczalniku, dlatego po zakończeniu doświadczenia, warstwy cieczy – wodne oraz organiczne, w obrębie danego naczynia różniły się intensywnością zabarwienia.

Uzupełnij tabelę przypisując danej probówce nazwę frakcji (wodna lub organiczna), która po zakończeniu doświadczenia przyjęła intensywniejsze zabarwienie. Określ, czy wybrana przez Ciebie frakcja stanowiła dolną, czy górną warstwę cieczy w naczyniu.

W tabeli zebrano informacje na temat wykorzystanych w trakcje pewnego doświadczenia mieszanin substancji chemicznych. Po wprowadzeniu danego odczynnika zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto.

W naczyniach, w których przebiegły reakcje chemiczne substraty przereagowały całkowicie. Ponadto, w każdej z czterech probówek po zakończeniu doświadczenia znajdowały się jedynie ciecze.

Podczas wykonywania opisanego doświadczenia z jednej probówki wydzielił się gazowy produkt reakcji.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej jaka doprowadziła do jego powstania. Określ barwę, jaką przyjęła faza, w której znajdował się drugi z powstałych produktów opisanej przemiany.

W wyniku chlorowania metanu bez udziału światła, w temperaturze 440 ^oC, oprócz chlorowodoru powstaje również mieszanina chloropochodnych najprostszego alkanu, której skład ściśle zależy od stosunku molowego wyjściowych substratów reakcji – Cl₂ oraz CH₄. Rysunek poniżej ilustruje procentowy skład molowy fazy gazowej mieszaniny poreakcyjnej, która nie zawiera chlorowodoru.

W temperaturze 298 K pod ciśnieniem 1013 hPa trzy kolejne, spośród chloropochodnych metanu są cieczami o temperaturach wrzenia (pod ciśnieniem normalnym) 313 K, 335 K oraz 350 K.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Narysuj wzór elektronowy kreskowy tej chloropochodnej metanu, która spełnia jednocześnie warunki: jest najmniej lotna, a jej cząsteczki są dipolami elektrycznymi.

W wyniku chlorowania metanu bez udziału światła, w temperaturze 440 ^oC, oprócz chlorowodoru powstaje również mieszanina chloropochodnych najprostszego alkanu, której skład ściśle zależy od stosunku molowego wyjściowych substratów reakcji – Cl₂ oraz CH₄. Rysunek poniżej ilustruje procentowy skład molowy fazy gazowej mieszaniny poreakcyjnej, która nie zawiera chlorowodoru.

W temperaturze 298 K pod ciśnieniem 1013 hPa trzy kolejne, spośród chloropochodnych metanu są cieczami o temperaturach wrzenia (pod ciśnieniem normalnym) 313 K, 335 K oraz 350 K.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Oceń, czy skraplanie w temperaturze 350 K najmniej lotnej chloropochodnej metanu jest przemianą egzo- czy endotermiczną?

W wyniku chlorowania metanu bez udziału światła, w temperaturze 440 ^oC, oprócz chlorowodoru powstaje również mieszanina chloropochodnych najprostszego alkanu, której skład ściśle zależy od stosunku molowego wyjściowych substratów reakcji – Cl₂ oraz CH₄. Rysunek poniżej ilustruje procentowy skład molowy fazy gazowej mieszaniny poreakcyjnej, która nie zawiera chlorowodoru.

W pierwszym etapie procesu chlorowania metanu, w temperaturze 440 ^oC następuje tzw. homolityczny rozkład cząsteczki chloru – prowadzący do utworzenia dwóch takich samych drobin.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Podkreśl wyrazy w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

W wyniku chlorowania metanu bez udziału światła, w temperaturze 440 ^oC, oprócz chlorowodoru powstaje również mieszanina chloropochodnych najprostszego alkanu, której skład ściśle zależy od stosunku molowego wyjściowych substratów reakcji – Cl₂ oraz CH₄. Rysunek poniżej ilustruje procentowy skład molowy fazy gazowej mieszaniny poreakcyjnej, która nie zawiera chlorowodoru.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Oceń poprawność poniższych zdań dotyczących reakcji chlorowania metanu w temperaturze 440 ^oC. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:

Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R₁–C≡C–R₂ powstaje wtedy keton.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.

Przeprowadzono dwie syntezy organiczne z udziałem najbliższego rozgałęzionego homologu but-2-enu. Produktem hydroborowania był czynny optycznie alkohol drugorzędowy. Drugi z alkoholi natomiast (trzeciorzędowy) otrzymany został w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Główny produkt pierwszej z opisanych przemian może występować w postaci pary enancjomerów.

Uzupełnij poniższy szablon, aby przedstawiał wzory tych stereoizomerów.

Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:

Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R₁–C≡C–R₂ powstaje wtedy keton.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.

Przeprowadzono dwie syntezy organiczne z udziałem najbliższego rozgałęzionego homologu but-2-enu. Produktem hydroborowania był czynny optycznie alkohol drugorzędowy. Drugi z alkoholi natomiast (trzeciorzędowy) otrzymany został w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i napisz nazwę systematyczną alkoholu stanowiącego główny (uprzywilejowany) produkt organiczny reakcji addycji wody w środowisku kwasowym.

Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:

Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R₁–C≡C–R₂ powstaje wtedy keton.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.

Przeprowadzono dwie syntezy organiczne z udziałem najbliższego rozgałęzionego homologu but-2-enu. Produktem hydroborowania był czynny optycznie alkohol drugorzędowy. Drugi z alkoholi natomiast (trzeciorzędowy) otrzymany został w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:

Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R₁–C≡C–R₂ powstaje wtedy keton.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.

Podkreśl wzory oraz nazwy tych wśród poniższych związków chemicznych, które w reakcji hydroborowania przekształcają się w produkt dający pozytywny wynik próby Tollensa.

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz równanie reakcji alkilowania benzenu z udziałem etenu w obecności katalizatora. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych.

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Karbokation powstały w pierwszym etapie procesu otrzymywania etylobenzenu metodą z udziałem chloropochodnej alkilowej na jednym z atomów węgla ma zlokalizowany ładunek dodatni.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Reakcja alkilowania może posłużyć również do otrzymania mieszaniny trzech izomerycznych względem etylobenzenu węglowodorów aromatycznych, zwyczajowo zwanych ksylenami. Substratami reakcji są wtedy metylobenzen oraz odpowiednia chloropochodna alkilowa.

Narysuj wzory grupowe lub uproszczone ksylenów. Napisz nazwę systematyczną tego z nich, który jest nieuprzywilejowanym produktem reakcji alkilowania metylobenzenu.