DWMED

Breadcrumbs

Określenie wzoru grupowego oraz nazwy systematycznej węglowodoru na podstawie widma 1H NMR

Liczbę równocennych grup atomów wodoru w cząsteczkach związków organicznych (na przykład węglowodorów) można określić na podstawie spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR). Obecna w zarejestrowanym widmie 1H NMR liczba grup sygnałów odpowiada liczbie równocennych atomów wodoru w cząsteczce badanego związku chemicznego. Ponieważ połączone z sąsiadującymi ze sobą atomami węgla atomy wodoru mogą oddziaływać wzajemnie, bardzo często zdarza się zaobserwować obejmujące pewien zakres przesunięcia chemicznego (δ, ppm) rozszczepienie sygnałów. Na rysunku przedstawiającym widmo 1H NMR uwidacznia się to przylegającymi do siebie różnej wysokości pikami. Na przykład propan ma dwie grupy równocennych atomów wodoru. Pierwszą z nich stanowią te, obecne w grupach –CH3, druga natomiast to te, znajdujące się w ugrupowaniu –CH2–. Rysunek poniżej ilustruje widmo 1H NMR opisanego alkanu, na którym literami A i B oznaczono grupy sygnałów reprezentujących równocenne atomy wodoru:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Zarejestrowano widmo 1H NMR jednego z odbarwiających wodę bromową izomerów węglowodoru o wzorze sumarycznym C5H10. Przebieg tego widma ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Z zamieszczonego widma wynika, że obecne są w nim cztery sygnały oznaczone na rysunku literami A÷D. Wiadomo ponadto, że uprzywilejowany organiczny produkt reakcji addycji wody w środowisku kwasowym do tego węglowodoru jest nieczynny optycznie.

Narysuj wzór grupowy węglowodoru, którego widmo 1H NMR zarejestrowano oraz napisz jego nazwę systematyczną. Uzupełnij tabelę.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone